Pendimethalin

Strukturformel
Strukturformel von Pendimethalin
Allgemeines
Name	Pendimethalin
Andere Namen	N-(1-Ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitrophenylamin Penoxalin N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin 1-Amino-N-(1-Ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitrobenzol Herbatox N-(1-Ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitroanilin
Summenformel	C13H19N3O4
Kurzbeschreibung	orange-gelber geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 254-938-2 ECHA-InfoCard 100.049.927 PubChem 38479 ChemSpider 35265 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	281,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,85 g·cm−3<ref name="eu" />
Schmelzpunkt	55°C (Polymorph I)<ref name="Stockton">Stockton, G.W.;Godfrey, R.; Hitchcock, P.; Mendelsohn, R.; Mowery, P.C.; Rajan, S.; Walker, A.F. Crystal polymorphism in pendimethalin herbicide is driven by electronic delocalization and changes in intramolecular hydrogen bonding. A crystallographic, spectroscopic and computational study in J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1998, 2061–2071.</ref> 57 °C (Polymorph II)<ref name="Stockton"/>
Siedepunkt	330 °C<ref name="eu">EU: Review report for the active substance pendimethalin – Finalised in the Standing Committee on the Food Chain and Animal Health at its meeting on 13 November 2002 in view of the inclusion of pendimethalin in Annex I of Directive 91/414/EEC (PDF; 332 kB)</ref>
Dampfdruck	1,94·10−3 Pa (25 °C)<ref name="eu" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,33 mg·l−1)<ref name="GESTIS" /> löslich in Dichlormethan, Xylol, Ethylacetat und Aceton<ref name="eu" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.049.927">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 361d​‐​410 P: ?
Toxikologische Daten	1050 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pendimethalin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitroaniline.

Gewinnung und Darstellung

Pendimethalin kann ausgehend von o-Xylol durch Reaktion mit Salpetersäure gewonnen werden. Bei der Reaktion entstehen die beiden möglichen Regioisomere des Nitroxylols. Durch die Umsetzung des 4-Nitro-m-xylols mit 3-Pentanon und Wasserstoff wird das sekundäre Amin erhalten, welches erneut mit Salpetersäure zum Pendimethalin nitriert wird.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 872 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Pendimethalin

Synthese von Pendimethalin

Neuere Synthesen starten mit 4-Nitro-o-xylol.<ref>China Papers: Green Synthesis of Pendimethalin (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive)</ref>

Eigenschaften

Pendimethalin tritt in zwei polymorphen Kristallformen auf. Das Polymorph I bildet orangefarbene Kristalle und bildet ein triklines Kristallgitter mit der Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 1)Vorlage:Raumgruppe/1 aus. Das Polymorph II bildet hellgelbe Kristalle und existiert in einem monoklinen Kristallgitter mit der Raumgruppe P2₁/c (Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14. Polymorph I ist bei Raumtemperatur die thermodynamisch stabile Form.<ref name="Stockton"/> Die Verbindung ist praktisch unlöslich in Wasser.<ref name="GESTIS" /> Sie ist stabil im pH-Bereich von 4 bis 9.<ref name="eu" />

Verwendung

Datei:Pendimethalin USA 2009.png

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2009

Pendimethalin wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird von American Cyanamid hergestellt und z. B. unter den Handelsnamen Stomp, Sitradol und Prowl vertrieben.<ref name="M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller">Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 871 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Es wird als selektives Herbizid gegen die meisten einjährigen Gräser und breitblättrige Unkräuter bei Wintergetreide, Mais, Kartoffeln, Reis, Baumwolle, Sojabohnen, Tabak, Erdnüssen und Sonnenblumen verwendet. Es wird sowohl im Vorauflauf als auch im frühen Nachauflauf eingesetzt.<ref name="extoxnet">Eintrag Pendimethalin bei Extoxnet.</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Bildung von Mikrotubuli und der Zellteilung sowie der Störung der Ausrichtung von Mikrofibrillen.<ref name="Roberts2">Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 270 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

In den USA wurden 2009 über 4000 t verbraucht. Nach Angaben des Umweltinstituts München e. V. wurden 2022 in Deutschland 770 Tonnen verbraucht.<ref name="umweltinstitut.org">Umweltinstitut: Die Gefahr aus der Luft: Pendimethalin: Die Gefahr aus der Luft, abgerufen am 8. November 2024.</ref>

In einer Studie, die Belastungen von Baumrinden durch Pestizide in Deutschland untersuchte, konnte die Verbindung in 87 % der Standortproben festgestellt werden. Es war das in der Studie am häufigsten festgestellte Pestizid.<ref>Frieder Hofmann, Ulrich Schlechtriemen, Maren Kruse-Plaß, Werner Wosniok: Biomonitoring der Pestizid-Belastung der Luft mittels Luftgüte-Rindenmonitoring und Multi-Analytik auf >500 Wirkstoffe inklusive Glyphosat. 10. Februar 2019, abgerufen am 8. März 2019. </ref> Der Ferntransport von Kilometern entfernten Nachbaräckern führte in der Vergangenheit dazu, dass biologisch angebauter Fenchel mit Rückständen von Pendimethalin und Prosulfocarb belastet waren, wodurch eine Verarbeitung in Babynahrung nicht möglich war. Auch in Grünkohl fanden sich Rückstände der beiden Verbindungen.<ref>Bioland: Bioland fordert Verbot der Herbizide Pendimethalin und Prosulfocarb. Abgerufen am 8. März 2019. </ref>

Zulassung

In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Pendimethalin“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Pendimethalin-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,5 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433. </ref>

Einzelnachweise

<references />