Parathion-methyl

Strukturformel
Strukturformel von Parathion-methyl
Allgemeines
Name	Parathion-methyl
Andere Namen	O,O-Dimethyl-O-(4-nitrophenyl)thiophosphat ME 605 Thiophosphorsäure-O,O-dimethyl-O-(4-nitrophenyl)ester Methylparathion
Summenformel	C8H10NO5PS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-050-1 ECHA-InfoCard 100.005.501 PubChem 4130 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	263,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,358 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	35–36 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	154 °C bei 1,36 hPa<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,3 mPa (20 °C)<ref name="WHO" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol und Chloroform<ref name="WHO" />
Brechungsindex	1,5367 (25 °C)<ref name="HSDB">Eintrag zu ethyl parathion in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.005.501">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300+330​‐​311​‐​373​‐​410 P: 260​‐​273​‐​280​‐​302+352+312​‐​304+340+310​‐​314<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,2 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 298-00-0 bzw. Parathion-methyl)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	6,01 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Parathion-methyl ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester und ist chemisch mit (Ethyl-)Parathion verwandt.

Gewinnung und Darstellung

Parathion-methyl wird durch Veresterung von Phosphorpentasulfid mit Methanol, Chlorierung des entstandenen Esters mit Chlor und Kondensation des chlorierten Esters mit dem Natriumsalz von p-Nitrophenol hergestellt.<ref name="HSDB" />

Eigenschaften

Parathion-methyl ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Das technische Produkt wird als bräunliche Lösung ausgeliefert und enthält 80 % der Verbindung sowie 16,7 % Xylol und 3,3 % inerte Verbindungen. Es riecht nach verfaulten Eiern.<ref name="WHO">Environmental Health Criteria (EHC) für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref> Die Verbindung ist thermisch instabil. Bei erhöhter Temperatur zersetzt sich es sich stark exotherm mit einer Zersetzungswärme von −274 kJ·mol⁻¹ bzw. −1130 kJ·kg⁻¹.<ref name="Bizzarri">A. Germain; D. Bizzarri; C. Dodet: Thermal decomposition of ethyl and methyl parathion in J. Loss Prev. Proc. Ind. 13 (2000) 1–5, doi:10.1016/S0950-4230(99)00067-4.</ref>

Verwendung

Datei:Wofatox-staub.jpg

WOFATOX STAUB mit Parathion-methyl Wirkstoff, DDR Produktion

Parathion-methyl wurde als Insektizid und Akarizid mit breitem Wirkungsspektrum in zahlreichen Kulturen verwendet.<ref name="GESTIS" />

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2003, Parathion-methyl nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe aufzunehmen.<ref>Entscheidung der Kommission vom 10. März 2003 2003/166/EG: über die Nichtaufnahme von Parathion-Methyl in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem WirkstoffVorlage:Abrufdatum</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Vergiftungsfall

Im Jahr 1999 starben in dem peruanischen Dorf Tauccamarca 24 Kinder, nachdem sie ein Milch-Substitut getrunken hatten, das mit Parathion-methyl vermischt war. Der Hersteller Bayer geriet dabei in die Kritik, da er den in Europa inzwischen verbotenen Wirkstoff in Südamerika vermarktete und in einem einfachen Plastikbeutel mit einem Label auslieferte, das ausschließlich in spanischer Sprache beschriftet war, obwohl die meisten Bewohner Tauccamarcas lediglich Quechua sprechen und Analphabeten sind.<ref name="ref">Carina Weber, Pestizid Aktions-Netzwerk e. V. (PAN Germany): Tribunal untersuchte Pestizidvergiftungen peruanischer Kinder (Memento vom 3. Oktober 2015 im Internet Archive), 1. Januar 2006.</ref>

Einzelnachweise

<references />