Oxadiazon

Strukturformel
	Strukturformel von Oxadiazon
Allgemeines
Name	Oxadiazon
Andere Namen	3-(2,4-Dichlor-5-(1-methylethoxy)phenyl)-5-(1,1-dimethylethyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on; 5-tert-Butyl-3-(2,4-dichlor-5-isopropoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on;
Summenformel	C15H18Cl2N2O3
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="HSDB" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	243-215-7
ECHA-InfoCard	100.039.272
PubChem	29732
ChemSpider	27628
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	345,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,26 g·cm−3<ref name="HSDB" />
Schmelzpunkt	90 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,0 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; löslich in Methanol, Ethanol, Cyclohexan, Aceton, Isophoron, Methylethylketon, Toluol, Benzol, Chloroform<ref name="HSDB" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.039.272">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐501<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Toxikologische Daten	3500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxadiazon ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxadiazole.

Gewinnung und Darstellung

Oxadiazon kann durch Reaktion von 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol mit Isopropanol, Hydrazin, Pivaloylchlorid und Phosgen gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu Oxadiazon in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum </ref>

Alternativ kann es durch Reaktion von 2,4-Dichlor-5-isopropoxyphenylhydrazin mit Trimethylacetylchlorid und anschließende Reaktion mit Phosgen gewonnen werden.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 482 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Eigenschaften

Oxadiazon ist ein Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Oxadiazon wird als Vorauflauf- und Nachauflaufherbizid verwendet. Es wird vor allem bei Baumwolle, Reis, Soja und Sonnenblumen eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase (PPO).<ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire Vorlage:Abrufdatum</ref>

Zulassung

Oxadiazon ist ein in der Europäischen Union mit gewissen Auflagen zugelassener Pflanzenschutzwirkstoff.<ref>Richtlinie 2010/39/EU der Kommission vom 22. Juni 2010 zur Änderung von Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates hinsichtlich Sonderbestimmungen zu den Wirkstoffen Clofentezin, Diflubenzuron, Lenacil, Oxadiazon, Picloram und Pyriproxyfen (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> In der Schweiz, in Deutschland und Österreich sind allerdings keine Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff zugelassen,<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref> jedoch in Portugal. Zudem wird der von Bayer hergestellte Wirkstoff auch auf dem brasilianischen und südafrikanischen Markt vertrieben.<ref>Benjamin Luig, Fran Paula de Castro und Alan Tygel (beide Campanha Permanente Contra os Agrotóxicos e Pela Vida), Lena Luig (INKOTA-netzwerk), Simphiwe Dada (Khanyisa), Sarah Schneider (MISEREOR) und Jan Urhahn (Rosa-Luxemburg-Stiftung): Gefährliche Pestizide. (PDF; 2,4 MB) von Bayer und BASF – ein globales Geschäft mit Doppelstandards. Rosa-Luxemburg-Stiftung, INKOTA-netzwerk, Bischöfliches Hilfswerk Misereor u. a., April 2020, abgerufen am 25. April 2020. </ref> In den USA wurde es 1978 zugelassen.<ref>EPA: Oxadiazon RED Fact Sheet, 20. Juni 2008, abgerufen am 20. Mai 2017.</ref>

Literatur

Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance oxadiazon. In: EFSA (Hrsg.): EFSA Journal. Band 8, Nr. 2, 2010, 1389, doi:10.2903/j.efsa.2010.1389 (freier Volltext).

Einzelnachweise