Oxadiargyl

Strukturformel
Strukturformel von Oxadiargyl
Allgemeines
Name	Oxadiargyl
Andere Namen	3-(2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)phenyl)-5-(1,1-dimethyl-ethyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on 5-tert-Butyl-3-(2,4-dichlor-5-(prop-2-inyloxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on
Summenformel	C15H14Cl2N2O3
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher geruchloser Feststoff<ref name="PPDB" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 254-637-6 ECHA-InfoCard 100.049.652 PubChem 94498 ChemSpider 85276 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	341,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Dichte	1,41 g·cm−3 (Schüttdichte)<ref name="PPDB" />
Schmelzpunkt	131 °C<ref name="PPDB" />
Dampfdruck	2,5×10−6 Pa (25 °C)<ref name="EU">EU: Review report for the active substance oxadiargyl (PDF; 266 kB).</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,37 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="PPDB" /> löslich in Aceton, Ethylacetat und Toluol<ref name="PPDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.049.652">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 361d​‐​373​‐​410 P: 201​‐​273​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 802 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="PPDB" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxadiargyl ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxadiazole. Es ist ein Propargyl-Analogon von Oxadiazon.

Gewinnung und Darstellung

Oxadiargyl wird ausgehend von einem passend substituierten Derivat des Phenylhydrazins gewonnen. Dieses wird zunächst mit Pivaloylchlorid umgesetzt, wodurch unter anderem die tert-Butylgruppe eingeführt wird. Der Ringschluss erfolgt durch Reaktion mit Phosgen.<ref name="buch"></ref>

Eigenschaften

Oxadiargyl ist ein weißer bis gelblicher Feststoff. Er zersetzt sich bei Erhitzung vor dem Erreichen des Siedepunktes.<ref name="PPDB" />

Verwendung

Oxadiargyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es dient als Herbizid und wurde zuerst 1996 in Südamerika zugelassen.<ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref> Es wird vor allem bei Reis und Sonnenblumen eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase (PPO).<ref>BAYER: oxadiargyl</ref>

Zulassung

Oxadiargyl wurde 2003 von der Europäischen Union in die Liste der zugelassenen Wirkstoffe aufgenommen,<ref>Richtlinie 2003/23/EG der Kommission vom 25. März 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Imazamox, Oxasulfuron, Ethoxysulfuron, Foramsulfuron, Oxadiargyl und CyazofamidVorlage:Abrufdatum</ref> allerdings lief die Zulassung am 31. März 2014 aus. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel-Produkte mit Oxadiargyl zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />