Oryzalin

Strukturformel
Strukturformel von Oryzalin
Allgemeines
Name	Oryzalin
Andere Namen	4-(Dipropylamino)-3,5-dinitrobenzolsulfonamid 3,5-Dinitro-N4,N4-dipropylsulfanilamid (IUPAC)
Summenformel	C12H18N4O6S
Kurzbeschreibung	helloranger Feststoff<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 242-777-0 ECHA-InfoCard 100.038.873 PubChem 29393 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	346,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	141–142 °C<ref name="EPA" />
Siedepunkt	265 °C bei 760 mmHg<ref name="Sigma" />
Dampfdruck	< 1,3·10−3 mPa (25 °C)<ref name="Roberts2" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,5 ppm bei 25 °C)<ref name="EPA" /> löslich in Aceton, Ethanol, Methanol und Acetonitril<ref name="EPA" /> nahezu unlöslich in Hexan<ref name="EPA" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="LGC">Sicherheitsdatenblatt gemäß 1907/2006/EG, Artikel 31. (PDF) In: LGC Standards GmbH. 9. Februar 2016, abgerufen am 21. Juli 2020. </ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​411 P: 280​‐​261​‐​273​‐​321​‐​333+313​‐​501<ref name="LGC" />
Toxikologische Daten	> 10.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oryzalin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitroaniline.

Gewinnung und Darstellung

Oryzalin kann aus Dipropylamin gewonnen werden.<ref name="basf">BASF: Dipropylamine</ref> Die komplette Synthese beginnt bei Benzol, das in einer mehrstufigen Reaktion mit Chlor, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphoroxychlorid, Ammoniak und Dipropylamin zur Reaktion gebracht wird.<ref name="Unger"></ref>

Eigenschaften

Oryzalin ist ein helloranger, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" /><ref name="hsdb">Eintrag zu Oryzalin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

Datei:Oryzalin USA 2011.png

Geschätzte Ausbringungsmenge 2011 in den USA

Oryzalin wird seit der Erstzulassung 1974 in den USA als Herbizid im Beeren- und Weinbau verwendet. Es ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der 2,6-Dinitroanilin-Herbizide und hemmt unter anderem die Zellteilung.<ref name="EPA">EPA: Oryzalin (PDF; 996 kB)</ref><ref name="Roberts2"></ref>

Zulassung

Oryzalin war zwischen 2011 und 2021 in den Staaten der Europäischen Union ein zugelassener Wirkstoff.<ref>Richtlinie 2011/27/EU der Kommission vom 4. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Oryzalin und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der KommissionVorlage:Abrufdatum In: Amtsblatt der Europäischen Union. L 60, 5. März 2011, S. 12–16.</ref> In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr im Handel.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Sicherheitshinweise

Oryzalin ist nicht giftig. Bei Studien mit Ratten wurde jedoch eine Erhöhung der Häufigkeit von Mammatumoren bei weiblichen Tieren und Haut- und Schilddrüsentumoren bei beiden Geschlechtern gefunden.<ref name="EPA" />

Weblinks

• EXTOXNET: Oryzalin

Einzelnachweise

<references />