Bourgeonal

Strukturformel
Strukturformel von Bourgeonal
Allgemeines
Name	Bourgeonal
Andere Namen	3-[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]propanal (IUPAC) 3-(4-tert-Butylphenyl)propanal 3-(4-tert-Butylphenyl)propionaldehyd
Summenformel	C13H18O
Kurzbeschreibung	farblos bis gelbliche Flüssigkeit mit blumigem frischen Geruch nach Maiglöckchen<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 242-016-2 ECHA-InfoCard 100.038.182 PubChem 64832 ChemSpider 58364 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	190,28 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,9615 g·cm−3<ref>Patent US2976321: Para-tertiary-butylhydrocinnamic aldehyde. Angemeldet am 21. August 1959, Anmelder: The Givaudan Corp.‌</ref>
Siedepunkt	112–114 °C (333 Pa)<ref name="Scriabine">Igor Scriabine: No. 185 – Nouveau procédé de préparation des aldéhydes dihydrocinnamiques. In: Bulletin de la Société chimique de France. 1961, S. 1194–1198. </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​373​‐​412 P: 272​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​308+313​‐​333+313<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bourgeonal ist ein aromatischer Aldehyd, der in der Parfümherstellung verwendet wird.

Gewinnung und Darstellung

Eine frühe Synthese geht vom tert-Butylbenzol aus, welches in Gegenwart von Bortrifluorid-Etherat und Titantetrachlorid mit Acrolein alkyliert wird.<ref name="Scriabine" />

Eigenschaften

Bourgeonal ist bei Raumtemperatur eine hellgelbe Flüssigkeit. Sein Geruch erinnert an Maiglöckchen und wird auch als blumig, wässrig, grün und aldehydisch beschrieben. Bourgeonal ist giftig beim Verschlucken und kann bei Hautkontakt Reizungen und Sensibilisierung hervorrufen.

Biologische Bedeutung

2003 zeigte eine In-vitro-Studie, dass einer der auch in der Zellmembran menschlicher Spermatozoen vorkommenden Geruchsrezeptoren – der Rezeptor hOR17-4 (bzw. OR1D2) – unter anderem auf Bourgeonal anspricht.<ref name="pmid12663925" /> Über diesen Rezeptortyp können via einer Signal-Kaskade besondere Calcium-Ionenkanäle der Spermien (CatSper-Kanäle) geöffnet werden,<ref name="Legrum">Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg + Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 43.</ref> die daraufhin doppelt so schnell schwimmen. Daher wurde vermutet, dass Bourgeonal für die Chemotaxis der Spermien eine Rolle spiele und als eine Art Lockstoff daran beteiligt sei, ein Spermium zur Eizelle zu führen.<ref name="pmid12663925">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Spätere Untersuchungen der menschlichen Geruchsschwelle für verschiedene Riechstoffe zeigten 2010, dass Bourgeonal im Durchschnitt von Männern empfindlicher wahrgenommen wird als von Frauen.<ref name="olsson2010" /> Mit der Hypothese, dass männliche Individuen einen selektiven Vorteil hätten, wenn sie – sowohl in den Spermien als auch in der Riechschleimhaut – mehr OR1D2-Rezeptoren exprimierten, wurde dies als Bestätigung der spermienattraktiven Wirkung von Bourgeonal verstanden.<ref name="olsson2010">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Vor ähnlichem Hintergrund ist auch von einem „Maiglöckchen-Phänomen“ gesprochen worden.<ref name="Hatt">Hanns Hatt, Regine Dee: Das Maiglöckchen-Phänomen. Alles über das Riechen und wie es unser Leben bestimmt. Piper, München u. a. 2008, ISBN 978-3-492-05224-5.</ref>

Allerdings legen Studien von 2012 nahe, dass neben Bourgeonal auch verschiedene andere Stoffe die Beweglichkeit von Spermien steigern können; insbesondere gilt dies für Progesteron, das tatsächlich in wirksamer Menge im Vaginalsekret vorkommt. Progesteron jedoch kann seine Wirkung ohne Vermittlung eines Geruchsrezeptors entfalten, indem es direkt den spezifischen CatSper-Ionenkanal aktiviert.<ref>Max-Planck-Gesellschaft: Das Ende des „Maiglöckchen-Phänomens“ in der Spermienforschung? 24. Februar 2012.</ref>

Sicherheitshinweise

Bourgeonal wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Bourgeonal waren die Besorgnisse bezüglich der möglichen Gefahr durch reproduktionstoxische Eigenschaften. Die Neubewertung wurde zurückgezogen.<ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-CheckVorlage:AbrufdatumVorlage:CoRAP-Status/Evaluationsjahr nicht angegeben </ref>

Einzelnachweise

<references />