Piperettin

Strukturformel
	Strukturformel von Piperettin
Allgemeines
Name	Piperettin
Andere Namen	(2E,4E,6E)-Heptatrien-1-one,7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(1-piperidinyl); 7-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-hepta-2E,4E,6E-trienoyl-piperidin;
Summenformel	C19H21NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	11141599
ChemSpider	9316711
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	315,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	146 °C<ref name="Spices">Quality Assurance In Spices And Spice Products. Allied, 1999, ISBN 978-81-7023-896-6, S. 116 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Säuren<ref name="Spices" />
Sicherheitshinweise
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	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Piperettin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkaloide und Piperinderivate.

Vorkommen

Datei:Sa-pepper.jpg

Schwarzes Pfefferkorn

Piperettin kommt natürlich zu 0,4–0,8 % in Pfeffer vor und trägt zum scharfen Geschmack bei.<ref name="buch">Gerald Rimbach, Jennifer Möhring, Helmut F. Erbersdobler: Lebensmittel-Warenkunde für Einsteiger. Springer, 2010, ISBN 978-3-642-04485-4, S. 274 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref> Es wurde 1850 von Spring und Stark aus schwarzem Pfeffer isoliert.<ref name="Spices" />

Gewinnung und Darstellung

Piperettin kann durch eine Ramberg-Bäcklund-Reaktion ausgehend von Piperonal gewonnen werden.<ref>Yang LI, Yu ZHANG, Xiao Long WANG, Zhi HUANG, Xiao Ping CAO: Stereoselective Synthesis of Piperamide Alkaloids by Modified Ramberg-Bäcklund Reaction. In: Chinese Chemical Letters Vol. 15, No. 6, 2004. S. 631–634.</ref><ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Synthesis of Piperine Analogues (Memento vom 21. Oktober 2012 im Internet Archive) (PDF; 232 kB).</ref>

Weblinks

Christiane Genest, D. M. Smith, D. G. Chapman: A Critical Study of two Procedures for the Determination of Piperine in Black and White Pepper (PDF; 572 kB)

Einzelnachweise