Menthon

Strukturformel
	Strukturformel von Menthon
	Enantiomere von Menthon
Allgemeines
Name	Menthon
Andere Namen	2-Propyl-(2)-5-Methyl-cyclohexanon; 2-Isopropyl-5-methylcyclohexanon;
Summenformel	C10H18O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit, (−)-Menthon besitzt einen schwachen Minzgeruch<ref name="roempp">Eintrag zu Menthon. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-941-1
ECHA-InfoCard	100.001.765
PubChem	6986
DrugBank	DB15920
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm−3 (−)-Menthon<ref name="ROTH">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	−6 °C (−)-Menthon<ref name="ROTH" />
Siedepunkt	207–210 °C (−)-Menthon<ref name="ROTH" />
Dampfdruck	67 Pa (20 °C) (−)-Menthon<ref name="SIGMA">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	308 mg·l−1 in Wasser<ref name="Ajisaka">N. Ajisaka, K. Hara, K. Mikuni, K. Hara, H. Hashimoto: Effects of Branched Cyclodextrins on the Solubility and Stability of Terpenes. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Band 64, Nr. 4, 2000, S. 731–734; doi:10.1271/bbb.64.731.</ref>
Brechungsindex	1,451<ref name="SIGMA" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐317
	P: 261‐264‐272‐280‐302+352‐333+313<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Hinweisbaustein

Menthon (Betonung auf der zweiten Silbe: Menthon) ist ein monocyclisches Monoterpen-Keton.

Vertreter

Es gibt zwei enantiomere Menthone, das (2S,5R)-(−)-Menthon [auch kurz als (−)-Menthon bezeichnet] sowie das (2R,5S)-(+)-Menthon [auch kurz als (+)-Menthon bezeichnet].

Im Menthon sind die Substituenten am Cyclohexanonring trans-ständig angeordnet, die Isomere mit cis-Konfiguration werden als Isomenthon bezeichnet.

Enantiomere von Menthon
Name	(−)-Menthon	(+)-Menthon
Andere Namen	(2S,5R)-(−)-Menthon L-Menthon	(2R,5S)-(+)-Menthon D-Menthon
Strukturformel	Datei:Menthone both enantiomers.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN (Racemat)
EG-Nummer	237-926-1	222-227-6
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
PubChem	26447	443159
FL-Nummer	07.176 (Isomerengemisch)
Wikidata	Q424902	Q27105203

Vorkommen

(−)-Menthon findet sich im Geraniumöl und im Pfefferminzöl.

Datei:Pfefferminze natur peppermint.jpg

Pfefferminze (Mentha × piperita) enthält (−)-Menthon.

(+)-Menthon ist zusammen mit (−)-Isomenthon der Hauptbestandteil des Buchublätteröl (Agathosma betulina).

Gewinnung und Darstellung

Menthon lässt sich durch Oxidation von Menthol herstellen. Die einfachste Oxidation ist die Umsetzung mit Kaliumdichromat in Schwefelsäure.<ref>H. C. Brown, C. P. Garg: A simple procedure for the chromic acid oxidation of alcohols to ketones of high purity. In: J. Am. Chem. Soc. Band 83, Nr. 13, 1961, S. 2952–2953.</ref>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Menthon ist eine farblose Flüssigkeit mit Minzgeruch. Die Verbindung erstarrt bei −6 °C und siedet bei Normaldruck bei ungefähr 210 °C. Das Racemat siedet bei 207 °C. Beide Enantiomere sind in Wasser mit 308 mg·l⁻¹ nur schwer<ref name="Ajisaka" /> aber gut in Ethanol löslich und haben eine Dichte von 0,89 g·cm⁻³. Der Flammpunkt der Enantiomeren liegt bei 72 °C, der des Racemats bei 69 °C.

Analytik

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Menthon gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch die Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie in Verbindung mit der Dampfraumanalyse. So kann auch in der forensischen Analytik der Gebrauch von menthonhaltigen alkoholischen Getränken sicher festgestellt werden.<ref>K. Schulz, M. Bertau, K. Schlenz, S. Malt, J. Dressler, D. W. Lachenmeier: Headspace solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry determination of the characteristic flavourings menthone, isomenthone, neomenthol and menthol in serum samples with and without enzymatic cleavage to validate post-offence alcohol drinking claims. In: Anal Chim Acta. Band 646, Nr. 1-2, 30. Jul 2009, S. 128–140. PMID 19523566</ref>

Weblinks

Riechstofflexikon: Menthon

Einzelnachweise