Fenchole

Fenchole (1,3,3-Trimethyl-2-nor-bornanole) oder Fenchylalkohole sind bicyclische Monoterpen-Alkohole mit der Summenformel C₁₀H₁₈O und der Molaren Masse von 154,25 g·mol⁻¹. Von dem mit Borneol isomeren Naturstoff existieren vier Stereoisomere, nämlich die α-Fenchole [(+)- und (−)-α-Fenchol] sowie die β-Fenchole [(+)- und (−)-β-Fenchol], bei denen die Hydroxygruppe oberhalb der Ebenen des Sechsrings steht.<ref name="Römpp">Eintrag zu Fenchol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Vorkommen

Datei:Fenouil.jpg

Fenchole kommen unter anderem in Fenchel vor.

Fenchole kommen in Fenchel,<ref name="Dr.Dukes 54163"/> in zahlreichen Eukalyptusarten (Eucalyptus angulosa, Eucalyptus behriana, Eucalyptus ceratocorys, Eucalyptus cuprea, Eucalyptus desquamata, Eucalyptus dolichorhyncha, Eucalyptus erythrandra, Eucalyptus fasciculosa, Eucalyptus incrassata, Eucalyptus intertexta, Eucalyptus largisparsa, Eucalyptus lansdowneana, Eucalyptus leucoxylon, Eucalyptus melanophloia, Eucalyptus odorata, Eucalyptus ochrophloia, Eucalyptus populnea, Eucalyptus porosa, Eucalyptus sparsa, Eucalyptus stoatei, Eucalyptus tetraptera, Eucalyptus viridis),<ref name="Dr.Dukes 54163"/> Echtem Johanniskraut,<ref name="Dr.Dukes 54163"/> der Waldkiefer,<ref name="Dr.Dukes 54163"/> Kiefernöl,<ref name="Lees" /> dem Echtem Sellerie,<ref name="Dr.Dukes 54163"/> Camu-Camu,<ref name="Dr.Dukes 54163"/> Rosmarin,<ref name="Lees" /> Hopfen,<ref name="Lees" /> Muskatnussöl<ref name="Lees" />, sowie in Früchten, wie der Echten Limette,<ref name="Dr.Dukes 54163"/><ref name="Lees" /> der Grapefruit<ref name="Burdock" /> und der Schale der Orange<ref name="Burdock" /> vor.

Eigenschaften

Natürliches, aus Pflanzen extrahiertes Fenchol ist immer ein Gemisch der vier verschiedenen Isomere (CAS-Nummer: Vorlage:CASRN) mit insgesamt Campher-artigem Geruch,<ref name="mix">TheGoodsCompany: Fenchol</ref> dessen Zusammensetzung von der Pflanzenspezies abhängt. Daher gibt es auch für das Gemisch keinen definierten Schmelzpunkt (Bereich von 35 bis 40 °C) oder Siedepunkt (~ 200 °C).<ref name="carlroth">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl Roth Vorlage:Abrufdatum</ref> Die Einzelisomere besitzen jeweils einen eigenen Geruch, der von limonenartig über campherartig bis zu holzartig, erdig reicht. Der Geschmack ist bitter und limettenartig.<ref name="Burdock" /> In Wasser sind die Fenchole nahezu unlöslich, in Ethanol hingegen gut löslich. Das (+)-α-Isomer wirkt reizend auf Augen, Haut und Schleimhäute.<ref>J.I.G. Codagan, J. Buckingham, F. J. MacDonald, P. H. Rhodes: Dictionary of organic compounds. 6. Auflage, S. 6288, CRC Press, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5.</ref>

Isomere

Fenchole

Kurzname

(+)-α-Fenchol

(−)-α-Fenchol

(±)-α-Fenchol

(±)-α/β-Fenchol

(+)-β-Fenchol

(−)-β-Fenchol

(±)-β-Fenchol

IUPAC-Name

(+)-(1R,2R,4S)-α-Fenchol

(−)-(1S,2S,4R)-α-Fenchol

(+)-(1R,2S,4S)-β-Fenchol

(−)-(1S,2R,4R)-β-Fenchol

Strukturformel

(+)-α-Fenchol

(−)-α-Fenchol

1:1-Gemisch aus (+)-α-Fenchol und (−)-α-Fenchol

Nicht näher definiertes Gemisch von vier Stereoisomeren

(+)-β-Fenchol

(−)-β-Fenchol

1:1-Gemisch aus (+)-β-Fenchol und (−)-β-Fenchol

CAS-Nummer

Vorlage:CASRN

Aggregatzustand

fest

flüssig

Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff

farbloses Öl

Schmelzpunkt

47–47,5 °C<ref name="dictfood">S. Yanna: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 1394–1395</ref><ref name="Römpp" />

43,7–48,5 °C<ref name="dictfood" />

38 °C<ref name="dictfood" />

35–40 °C<ref name="carlroth" />

26–27 °C<ref name="dictfood" />

7–8 °C<ref name="dictfood" />

6 °C<ref name="dictfood" />

Siedepunkt

94 °C (20 mmHg)<ref name="dictfood" />

200 °C<ref name="dictfood" />

~200 °C<ref name="carlroth" />

201 °C<ref name="dictfood" />

Löslichkeit

unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol

Geruch

holzartig, erdig<ref name="thegoodsc">TheGoodsCompany: Data for (-)-alpha-fenchol</ref>
campherartig<ref></ref>

charakteristisch<ref name="carlroth" />
limonenartig<ref name="dictfood" />

GHS-
Kennzeichnung

keine Einstufung verfügbar

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

keine GHS-Piktogramme

keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze

siehe oben

315‐319‐335

keine H-Sätze

siehe oben

keine EUH-Sätze

siehe oben

261‐305+351+338

keine P-Sätze

siehe oben

Darstellung, Reaktionen und Verwendung

Fenchole können durch Reduktion von Fenchon mit Natrium in Ethanol dargestellt werden. Durch Dehydratisierung von Fencholen entstehen die selten in Ätherischen Ölen vorkommenden, ungesättigten Fenchene.<ref>Universität Erlangen: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Naturstoffchemie: Terpene (Memento vom 3. Dezember 2008 im Internet Archive), Vorlesungsscript.</ref>

(−)-α-Fenchol wird als Komponente von Parfums eingesetzt.<ref name="thegoodsc" /> Auch im Bergamottöl sind geringe Mengen Fenchole enthalten. In Kosmetikprodukten wird (±)-α/β-Fenchol in der Liste der Inhaltsstoffe als Vorlage:INCI aufgeführt.

Natürliches Fenchol besitzt in den Vereinigten Staaten eine Einstufung als FEMA GRAS (Generally Reported As Safe, FEMA GRAS#2480)<ref>Dictionary of Flavors. 2. Auflage, Wiley-Blackwell, 2009, ISBN 978-0-8138-2135-1, S. 78.</ref> und kann damit als Lebensmittelzusatzstoff eingesetzt werden. 2003 wurden in den USA 316,67 Pfund (= 143,6 kg) Fenchole als Geruchsstoffe verbraucht; die erlaubte Tagesdosis wurde auf 0,533 mg festgelegt.<ref>G. A. Burdock, G. Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. 5. Auflage, CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-3034-6, S. 654.</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr.Dukes 54163">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Lees">Michèle Lees: Food authenticity and traceability. Woodhead Publishing, 2003, ISBN 978-1-85573-526-2, S. 208. </ref> <ref name="Burdock">George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8493-9416-4, S. 1091, doi:10.1201/9781498711081. </ref> </references>