Cadinene

Datei:Cadalane.svg

Cadinan, die Grundstruktur der Cadinene

Die Cadinene (Betonung auf der dritten Silbe: Cadinene) sind eine Gruppe chiraler Verbindungen, die sich durch die Lage der Doppelbindungen im Molekül, die Konfiguration der Stereozentren und die Verknüpfung der beiden Cyclohexanringe unterscheiden. Es sind ungesättigte bicyclische Kohlenwasserstoffe und gehören zur Reihe der Sesquiterpene. Allen liegt die Struktur der gesättigten Stammverbindung, dem Cadinan, zugrunde.

Die Bezeichnung leitet sich ab von Juniperus oxycedrus (franz. Cade oder Genévrier cade, Stech-Wacholder), aus dessen Holz erstmals Cadinene isoliert wurden.

In Abhängigkeit von der stereochemischen Konfiguration werden die einzelnen Vertreter der Stoffgruppe auch als Muurolene, Amorphene oder Bulgarene bezeichnet.

Vertreter

Die bei drei stereogenen Zentren acht möglichen Stereo-Isomeren sind alle bekannt, das bedeutendste und gleichzeitig das häufigste Sesquiterpen überhaupt ist (−)-β-Cadinen (Spezifischer Drehwert: [α]_D²⁰= −251°).<ref name="Römpp"/> Es ist ein Hexahydro-Derivat des 4-Isopropyl-1,6-dimethylnaphthalins (Cadalin), die gesättigte Stammverbindung ist als Cadinan bekannt.

Cadinene
Name	α-Cadinen	β-Cadinen	γ-Cadinen	δ-Cadinen	ε-Cadinen
Andere Namen		(1S,4aR,8aS)- 1-Isopropyl-4,7- dimethyl- 1,2,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalen	γ-Muurolen	δ-Amorphen	ε-Muurolen
Strukturformel	Struktur von α-Cadinen	Struktur von β-Cadinen	Struktur von γ-Cadinen	Struktur von δ-Cadinen	Struktur von ε-Cadinen
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN [(–)-γ-Cadinen] Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN
	? (Isomerengemisch)
PubChem	12306048 101708	3032853	15094 6429304 6432404 92313 10512446 6432308 5315591	10223 441005 12306055	5315590 520461
Summenformel	C15H24
Molare Masse	204,39 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farbloses Öl von angenehmem Geruch<ref name="Römpp">Eintrag zu Cadinen. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt
Siedepunkt		275 °C<ref name="Römpp"/>
Dichte		0,92 g·cm−3<ref name="Römpp"/>
Löslichkeit	in Wasser nahezu unlöslich<ref name="Römpp"/>
GHS- Kennzeichnung <ref>In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>	keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze	siehe oben
	siehe oben
	siehe oben

Stereochemie

Je nach Verknüpfung der beiden Cyclohexan-Ringe des Dekalins werden in Abhängigkeit von der absoluten stereochemischen Konfiguration die einzelnen Vertreter der Stoffgruppe auch als Muurolene, Amorphene oder Bulgarene bezeichnet.

• Konfiguration der Cadinene
  Konfiguration der Cadinene
• Konfiguration der Muurolene
  Konfiguration der Muurolene
• Konfiguration der Amorphene
  Konfiguration der Amorphene
• Konfiguration der Bulgarene
  Konfiguration der Bulgarene

Cadinene sind gegenüber Licht empfindlich und sollten daher an dunklen Orten aufbewahrt werden.

Vorkommen und Gewinnung

Datei:Juniperus oxycedrus Ibiza.jpg

α-Cadinen ist Hauptbestandteil des aus Wacholderholz (Juniperus oxycedrus) gewonnenen Cade-Öls

α-Cadinen findet sich in Gamander (Teucrium cyprium und Teucrium kotschyanum)<ref name="Dr. Duke ALPHA" /> β-Cadinen ist in den Blättern mancher Gamander-Arten, in Ageratum (Ageratum conyzoides),<ref name="Dr. Duke BETA" /> in Beifuß (Artemisia annua)<ref name="Dr. Duke BETA" /> sowie im Wermutkraut<ref name="ZNaturf1981-370"/> zu finden. Es ist der Hauptbestandteil des Cade-Öls, das durch trockene Destillation von Wacholderholz (Juniperus oxycedrus) im Mittelmeerraum gewonnen wird. Das Isomer γ-Cadinen kommt in Anis-Duftnessel,<ref name="FFJ-2004-351" /> Basilikum (Ocimum basilicum),<ref name="Dr. Duke GAMMA" /> Tamarindenbaum (Tamarindus indica),<ref name="Dr. Duke GAMMA" /> Ageratum (Ageratum conyzoides),<ref name="Dr. Duke GAMMA" /> der Waldkiefer (Pinus sylvestris),<ref name="Dr. Duke GAMMA" /> dem Eukalyptus (Eucalyptus globulus)<ref name="Dr. Duke GAMMA" /> und Goldrute-Arten vor. δ-Cadinen findet sich in größeren Mengen in Helmkräutern (Scutellaria lateriflora)<ref name="Dr. Duke DELTA" />, sowie Basilikum (Ocimum basilicum,<ref name="Dr. Duke DELTA" /> Ocimum tenuiflorum<ref name="Dr. Duke DELTA2" />) Waldkiefer (Pinus sylvestris),<ref name="Dr. Duke DELTA" /> Teebaum (Melaleuca alternifolia)<ref name="Dr. Duke DELTA" /> und im Kubeben-Pfeffer (Piper cubeba),<ref name="Dr. Duke DELTA" /> zu finden. Auch in dem von Bienen produzierten Propolis konnten γ- und δ-Cadinen und nachgewiesen werden.<ref>F. Pellati, F. P. Prencipe, S. Benvenuti: Headspace solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry characterization of propolis volatile compounds. In: Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. Band 84, Oktober 2013, S. 103–111, doi:10.1016/j.jpba.2013.05.045. PMID 23807002. </ref>

Verwendung

• Salben gegen Hautausschläge
• Teerseifen
• Haarsalben
• β-Cadinen wird als Geschmackstoff in Backwaren, Süßigkeiten und Kaugummi sowie als Duftstoff in Kosmetika und Detergentien verwendet.

Einzelnachweise

<references> <ref name="ZNaturf1981-370">Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).</ref> <ref name="FFJ-2004-351">G. R. Mallavarapu, R. N. Kulkarni, K. Baskaran, S. Ramesh: The essential oil composition of anise hyssop grown in India. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 19, Nr. 4, Juli 2004, S. 351–353, doi:10.1002/ffj.1316. </ref> <ref name="Dr. Duke ALPHA">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Duke BETA">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Duke GAMMA">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Duke DELTA">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Duke DELTA2">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>