3-Methoxyphencyclidin

Strukturformel
Strukturformel von 3-MeO-PCP
Allgemeines
Name	3-Methoxyphencyclidin
Andere Namen	3-meo-PCP 1-[1-(3-Methoxyphenyl)cyclohexyl]-piperidin
Summenformel	C18H27NO
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="erowid" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Hydrochlorid) ECHA-InfoCard PubChem 11778080 ChemSpider 9952762 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	273,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref>WHO Expert Committee on Drug Dependence: forty-third report. World Health Organization, 2021, ISBN 978-92-4002302-4, S. 61 (books.google.com). </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-MeO-PCP bzw. 3-Methoxyphencyclidin gehört strukturell zur Gruppe der Arylcyclohexylamine<ref>Ministry for Health, Social Policy and Publishing (Spain): Emerging Drugs – Clinical Committee Reports (Memento vom 30. August 2014 im Internet Archive), Classification, S. 22, Madrid, ISBN 978-84-920522-8-8</ref> und ist ein Derivat von Phencyclidins, welches auch strukturelle Eigenschaften mit Methoxetamin und 4-MeO-PCP gemein hat. Es wurde nachgewiesen, dass 3-MeO-PCP als NMDA-Rezeptorantagonist und SRI wirkt.<ref name='ACMD MXE report'>(ACMD) Methoxetamine Report (2012). (PDF, 437 kb) In: UK Home Office. 18. Oktober 2012, S. 14, abgerufen am 7. April 2024 (). </ref><ref name="DOI10.1371/journal.pone.0059334">Bryan L. Roth, Simon Gibbons, Warunya Arunotayanun, Xi-Ping Huang, Vincent Setola, Ric Treble, Les Iversen, Kenji Hashimoto: The Ketamine Analogue Methoxetamine and 3- and 4-Methoxy Analogues of Phencyclidine Are High Affinity and Selective Ligands for the Glutamate NMDA Receptor. In: PLoS ONE. 8, 2013, S. e59334, doi:10.1371/journal.pone.0059334.</ref><ref name="pmid6214413"></ref><ref name="pmid2849051"></ref><ref name="pmid2544905"></ref><ref name="pmid8267664">Manallack DT, Davies JW, Beart PM, Saunders MR, Livingstone DJ: Analysis of the biological and molecular properties of phencyclidine-like compounds by chemometrics. In: Arzneimittel-Forschung. Band 43, Nr. 10, Oktober 1993, S. 1029–32, PMID 8267664. </ref>

Chemie

Der Name 3-MeO-Phencyclidin kürzt 3-Methoxy-Phenylcyclohexylpiperidin ab. Es stammt genau wie PCP, Ketamin, MXE, PCE etc. aus der Stoffgruppe der Arylcyclohexylamine. Eine Synthese kann möglicherweise von 1-Piperidinocyclohexancarbonitril (PCC) aus beginnen, da PCC auch als Ausgangsstoff für PCP, TCP und 4-Meo-PCP benutzt wird.<ref name="erowid">Synthesis of 4-Methoxy-PCP. Abgerufen am 7. April 2024 (). </ref><ref>The detection of PCC contamination in PCP and TCP. Abgerufen am 7. April 2024 (). </ref><ref>Illicit Synthesis of Phencyclidine (PCP) and Several of Its Analogs. Abgerufen am 7. April 2024 (). </ref> Der Ausgangsstoff PCC ist selbst leicht psychoaktiv (0,03 % der Wirkstärke von PCP), allerdings extrem giftig.<ref>Andreas Kelich: Enzyklopädie der Drogen - PCC</ref>

Rechtslage

In Deutschland ist 3-Meo-PCP in Anlage II des Betäubungsmittelgesetzes (BtMG) aufgeführt und daher zwar verkehrsfähig, aber nicht verschreibungsfähig.<ref>44. Sitzung des Sachverständigenausschusses nach § 1 Abs. 2 des Betäubungsmittelgesetzes (BtMG) am 04. Mai 2015 um 13.00 Uhr im Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM, Bonn). Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM), 4. April 2015, abgerufen am 7. April 2024. </ref>

Literatur

• vice.com: Interview mit einem Ketamin-Chemiker von Hamilton Morris, 24. April 2011

Einzelnachweise

<references />