Mersalyl

Strukturformel
	Datei:Mersalyl acid.svg
Allgemeines
Name	Mersalyl
Andere Namen	Salyrgan; Mercusal; Mersalylsäure (selten); Mersalin; Salurin;
Summenformel	C13H17HgNO6
Kurzbeschreibung	weißes Pulver<ref name="scb">Datenblatt Mersalyl acid (PDF; 274 kB) bei Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 13. April 2012.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-637-5
ECHA-InfoCard	100.006.943
PubChem	443130
ChemSpider	11337655
DrugBank	DB09338
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C03BC01
Wirkstoffklasse	Diuretikum
Eigenschaften
Molare Masse	483,87 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,043<ref name="scb" />
Schmelzpunkt	192–193 °C (Zersetzung)<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	löslich in Ammoniak<ref name="Sigma" />; nicht mischbar mit Wasser<ref name="scb" />
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 300‐310‐330‐373‐410
	P: 260‐264‐273‐280‐284‐301+310<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	72,6 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Natriumsalz)<ref name="Robbins">E. Brown Robbins, K. K Chen: A new mercurial diuretic. In: Journal of the American Pharmaceutical Association. Band 40, Nr. 5, Mai 1951, S. 249–251, doi:10.1002/jps.3030400509.</ref>; 17,7 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., Natriumsalz)<ref name="Robbins" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mersalyl (eigentlich Mersalylsäure) ist eine Organoquecksilberverbindung mit diuretischer Wirkung. Mersalyl wird heute nicht mehr als Medikament verwendet, da es von anderen Diuretika verdrängt wurde, die kein Quecksilber enthalten und dadurch weniger toxisch sind.

Mersalyl wird seit den 1960er Jahren bei biochemischen Experimenten als wasserlöslicher, nicht membranpermeabler Inhibitor zur reversiblen Blockierung von Sulfhydrylgruppen in Proteinen verwendet.

Synthese

Die Erstsynthese von Mersalyl (Natriumsalz, 505,87 g/mol) wurde von Otto Diels und Erich Beccard veröffentlicht.<ref>Otto Diels, Erich Beccard: Zur Kenntniss acylirter Allylamine. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 39, Nr. 4, 1906, S. 4125–4132, doi:10.1002/cber.190603904108. </ref> Der Geschmack wird als bitter beschrieben. Wenn Mersalyl dem Tageslicht ausgesetzt wird oder sich in Lösung befindet, zersetzt sich die Verbindung langsam und setzt Quecksilber frei; aus diesem Grund werden der Substanz oft geringe Mengen an Theophyllin beigesetzt, die diesen Prozess verlangsamen.

Bockmühl und Schwarz meldeten Mersalyl 1925 für Hoechst zum Patent an.<ref>Patent DE423031: Veröffentlicht am 6. Januar 1926.‌</ref>

Einzelnachweise

Literatur

The Merck Index (1983), Nr. 5750 (S. 843)

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