Nitrapyrin

Strukturformel
Strukturformel von Nitrapyrin
Allgemeines
Name	Nitrapyrin
Andere Namen	2-Chlor-6-(trichlormethyl)pyridin
Summenformel	C6H3Cl4N
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit leicht süßlichem Geruch<ref name="ullmann2">Heinrich Dittmar, Manfred Drach, Ralf Vosskamp, Martin E. Trenkel, Reinhold Gutser, Günter Steffens: Fertilizers, 2. Types. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2009, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.n10_n01. </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 217-682-2 ECHA-InfoCard 100.016.076 PubChem 16004 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	230,91 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,55 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	62,5–62,9 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	136–137,5 °C (11 mbar)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,373 Pa (20 °C)<ref>Montgomery, J.H., Editor (1993) Agrochemicals Desk Reference. Environmental Data. Lewis Publishers, Inc., Chelsea, Michigan.</ref><ref name="Handbook1">Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma, Sum Chi Lee: Handbook of physical-chemical properties and environmental fate for organic chemicals, Vol. IV, 2nd Edition, CRC Press, 2006, ISBN 978-1-56670-687-2, S. 4082.</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (40–60 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.016.076">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​411 P: 264​‐​273​‐​301+330+331​‐​312​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 10 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 1929-82-4 bzw. Nitrapyrin)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	940 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /><ref name="ullmann3"/> 710 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="ullmann3">Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a22_399. </ref> 850 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nitrapyrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Pyridine.

Gewinnung und Darstellung

Nitrapyrin kann durch Photochlorierung von 2-Picolin gewonnen werden.<ref name="ullmann">Ullmann’s Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5, S. 58 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Nitrapyrin ist ein brennbarer weißer Feststoff mit leicht süßlichem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><ref name="epa" /> Das technische Produkt enthält auch noch andere chlorierte Pyridine wie 2,4-Dichlor-6-trichlormethylpyridin<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Dichlor-6-trichlormethylpyridin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 70788, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q81989529.</ref>.<ref name="ullmann" />

Verwendung

Nitrapyrin (Handelsname N-Serve) wird als Nitrifikationshemmer verwendet. Es hemmt die Nitrifikation in Getreide und verminderte die Stickstoffverluste von Ackerboden.<ref>H. W. Scherer, K. Mengel: Einfluß von Stroh und Nitrapyrin auf den verfügbaren Stickstoff im Boden, den Ertrag und den Stickstoffentzug von Lolium multiflorum. In: Zeitschrift für Pflanzenernährung und Bodenkunde, 1981, Volume 144, Issue 3, S. 254–262; doi:10.1002/jpln.19811440304.</ref> Es wurde 1974 in den USA zugelassen<ref name="epa">EPA: Nitrapyrin (PDF; 1,3 MB).</ref> und hemmt bzw. tötet Nitrosomonas-Bakterien.<ref name="ullmann" />

Zulassung

In den Staaten der EU einschließlich Deutschland und Österreich wie auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

• Cornell University: Nitrapyrin - Chemical Fact Sheet 6/85

Einzelnachweise

<references />