Phenylmagnesiumchlorid

Strukturformel
Strukturformel von Phenylmagnesiumchlorid
Allgemeines
Name	Phenylmagnesiumchlorid
Andere Namen	Chlorphenylmagnesium
Summenformel	C6H5ClMg
Kurzbeschreibung	bernsteinfarbene Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-868-8 ECHA-InfoCard 100.002.608 PubChem 7513 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	136,86 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser<ref name="GESTIS" /> löslich in Diethylether<ref name="hsdb" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> für die 2.0 M Lösung in THF<ref name="LM">Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​314 EUH: 014 P: 210​‐​260​‐​280​‐​305+351+338​‐​370+378​‐​403+235<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenylmagnesiumchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzolderivate und metallorganischen Verbindungen und gehört zu den Grignard-Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Phenylmagnesiumchlorid kann durch Reaktion von Chlorbenzol mit Magnesium gewonnen werden.<ref>A. A. Grachev, A. O. Klochkov, V. I. Shiryaev: Continuous synthesis of organomagnesium compounds. In: Russian Journal of Applied Chemistry. Band 85, Nr. 4, April 2012, S. 629–638, doi:10.1134/S1070427212040167. </ref>

<math>\mathrm{ C_6H_5Cl\ +\ Mg\ \xrightarrow{Diethylether} \ C_6H_5MgCl }</math>

Eigenschaften

Phenylmagnesiumchlorid ist eine leichtentzündliche bernsteinfarbene Flüssigkeit, die sich in Wasser zu Benzol und Magnesiumhydroxidchlorid<ref name="Jeromin">Günter Jeromin: Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch. 2005, ISBN 978-3-8171-1732-1, S. 143 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> zersetzt. Bei Erhitzung zersetzt sie sich, wobei Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen. Das technische Produkt wird als 25%ige Lösung in Tetrahydrofuran ausgeliefert.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Phenylmagnesiumchlorid wird als Grignard-Reagenz (Kumada-Corriu-Reaktion<ref name="buch">John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic Chemistry. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8, S. 69 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>) zur Herstellung organischer Verbindungen (z. B. Fentin und Tetraphenylzinn) verwendet.<ref name="hsdb">Eintrag zu Phenylmagnesium chloride in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Phenylmagnesiumchloridlösungen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />