Pomarose

Strukturformel
Struktur von (2E,5Z)-Pomarose
Allgemeines
Name	Pomarose
Andere Namen	5,6,7-Trimethylocta-2,5-dien-4-on 5,6,7-Trimethyl-2,5-octadien-4-on
Summenformel	C11H18O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit intensivem fruchtig-rosigem an Apfelkuchen, Pflaumen und Trockenfrüchte erinnernden Geruch<ref></ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 11030204 ChemSpider 9205378 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	166,26 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pomarose ist ein hoch-intensiver, von Givaudan patentierter<ref>Patent EP1149820: 2-,5-,6-,7-,8-substituted oct-2-ene-4-one. Angemeldet am 21. April 2001, Erfinder: Philip Kraft.‌</ref> captiver Riechstoff. Pomarose, ein zweifach ungesättigtes Keton, das nicht in der Natur vorkommt, besitzt einen sehr starken, fruchtigen Rosengeruch mit Anklängen an Äpfel, Pflaumen und Rosinen, der fast ausschließlich auf das (2E,5Z)-Stereoisomer zurückgeht. Das (2E,5E)-konfigurierte Isomer ist dagegen für die meisten Leute geruchlos.<ref></ref> Bereits geringste Säurespuren reichen allerdings zur cis-trans-Equilibrierung der C-5-Doppelbindung aus, was etwa schon beim längeren Stehen in Glasgefäßen beobachtet wird.

Entdeckung und Synthese

Bei der Analyse von NMR-Spekten hielten Philip Kraft und Mitarbeiter<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> 5,6,7-Trimethylocta-2,5-dien-4-on anfangs für eine unbekannte Spurenkomponente mit Damascongeruch in einem komplexen Reaktionsgemisch. Die besagte Spurenkomponente dieses Gemisches stellte sich allerdings bald als das konstitutionsisomere 2-Methyl-3-isopropylhepta-2,5-dien-4-on heraus, das in der Tat auch einen Damascongeruch besitzt. Aus reiner Kuriosität an den Struktur–Geruchs-Beziehungen dieser Verbindung wurde dann aber auch 5,6,7-Trimethylocta-2,5-dien-4-on (Pomarose) synthetisiert, und erwies sich überraschend als parfümistischer Volltreffer mit strahlend fruchtiger Rosen-Note, die daneben auch an Apfelkuchen, Pflaumen und Trockenfrüchte erinnerte. Darüber hinaus besaß sie einen niedrigen Geruchsschwellenwert von nur 0,5 ng/l Luft. Die Synthese bestand aus Bortrifluorid-katalysierte Addition von Methylisopropyl-Keton an 1-Ethoxyprop-1-in zum 2,3,4-Trimethylpent-2-ensäureethylester, welcher dann anschließend durch Grignard-Reaktion mit Propen-1-ylmagnesiumbromid unter In-situ-Enolisierung in das Zielmolekül übergeführt wurde.

Verwendung in der Parfümerie

Pomarose hatte sein Debüt mit 0,36 % in „“ von Olivier Gillotin und Pierre Negrin.<ref></ref> Der DKNY-Parfümbrief suchte nach einem Duft für 'einen bestimmt wirkenden, weltgewandten Mann, der für alles offen ist, was das Leben im Big Apple von New York zu bieten hat'. In diesem Zusammenhang passte das Apfel-Rose-Thema von Pomarose perfekt, so dass das Parfüm um diesen Riechstoff herum kreiert wurde. Nur ein Jahr später, wurde Pomarose mit 0,43 % in „“ (Sean John, 2006) in einem Champagner-Akkord von David Apel, Pierre Negrin, Caroline Sabas, und Aurélien Guichard überdosiert. In „1 Million“ (Paco Rabanne, 2008) stellen Christophe Raynaud, Olivier Pescheux und Michel Girard 0,18 % dieses extrem intensiven Riechstoffs einer hellen Ledernote gegenüber. Ellen Molner und Rodrigo Flores-Roux verwendeten Pomarose in dem aromatischen Fougère-Parfüm „“ (Calvin Klein, 2009), und Olivier Pescheux kontrastierte den Eichenmoos-Riechstoff Evernyl mit Pomarose in „Legend“ (Mont Blanc, 2011). In der Damenparfümerie wurde Pomarose unter anderem von David Apel im Piña Colada-Akkcord von „“ (Sean John, 2006) eingesetzt, und es findet sich auch als Bestandteil der 'Haarspray' Rosen-Note von „John Galliano“ (John Galliano, 2008).

Einzelnachweise

<references />