Pyocyanin

Strukturformel
Strukturformel von Pyocyanin
Allgemeines
Name	Pyocyanin
Andere Namen	5-Methylphenazin-1-on Pyrocyanin 5-Methyl-1(5H)-phenazinon
Summenformel	C13H10N2O
Kurzbeschreibung	blau-grünes Pigment<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 687-347-7 ECHA-InfoCard 100.213.248 PubChem 6817 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	210,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	133 °C<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	löslich in Ethanol, DMSO, Aceton und Chloroform<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​318 P: 280​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyocyanin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenazinderivate.

Geschichte

Im Jahr 1859 konnte der Pharmazeut Mathurin-Joseph Fordos das Pigment aus dem blau gefärbten Eiter bei langer Wundversorgung isolieren. Er prägte den Trivialnamen, zusammengesetzt aus den griechischen Wörtern für Eiter und Cyan. Zwei Jahrzehnte später (1882) konnte Carle Gessard zeigen, dass Pseudomonas aeruginosa diese Substanz bildet. Die Struktur des Pyocyanin als 5-N-Methyl-1-Hydroxyphenaziniumbetain konnte im Jahr 1938 aufgeklärt werden.<ref name="Biosynthese-Phenazine">Christina Diederich, Mario Leypold, Rolf Breinbauer, Wulf Blankenfeldt: Biosynthese der Phenazine. In: Nachrichten aus der Chemie. 62, 2014, S. 975–980, doi:10.1002/nadc.201490357.</ref>

Vorkommen

Pyocyanin kommt natürlich im Gram-negativen Bakterium Pseudomonas aeruginosa vor.<ref name="Sigma" /> Es dient vermutlich als respiratorisches Pigment und Virulenzfaktor zur Erzeugung reaktiver Sauerstoffspezies.<ref name="Biosynthese-Phenazine"/>

Verwendung

Pyocyanin ist ein antibakterieller Farbstoff. Aufgrund seiner reduktiven Eigenschaften erzeugt Pyocyanin oxidativen Stress in Bakterien<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> und Säugetierzellen.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Einzelnachweise

<references />