Naftidrofuryl

Strukturformel
Datei:Naftidrofuryl Structural Formula V2.svg
Gemisch von vier Stereoisomeren, Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Naftidrofuryl
Andere Namen	(RS)-2-(Diethylamino)ethyl-3-(1-naphthyl)-2-(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)propanoat
Summenformel	C24H33NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Naftidrofurylhydrogenoxalat) ECHA-InfoCard 100.045.960 PubChem 4417 ChemSpider 4264 DrugBank DB13588 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C04AX21
Eigenschaften
Molare Masse	383,52 g·mol−1 473,6 g·mol−1 (Naftidrofurylhydrogenoxalat)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	110–111 °C (Naftidrofurylhydrogenoxalat)<ref name="MERCK_Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1099.</ref>
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und Ethanol (96 %) (Naftidrofurylhydrogenoxalat)<ref name="EuropäischesArzneibuch">Europäisches Arzneibuch. 6. Ausgabe. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 3342–3344.</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Registrierungsdossier zu Vorlage:Linktext-Check (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum </ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Naftidrofuryl ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der durchblutungsfördernden Stoffe. Es wird bei der peripheren arteriellen Verschlusskrankheit (pAVK) ab dem Stadium II eingesetzt, um die Durchblutung der Beine zu verbessern und somit die Gehstrecke zu verlängern.

Anwendung in der Medizin

Laut der Leitlinie der Deutschen Gesellschaft für Angiologie soll Naftidrofuryl oder Nafronyl zur Verbesserung der Durchblutung eingesetzt werden.<ref name="LLdga2009">Holger Lawall, P. Huppert, G. Rümenapf: S3-Leitlinien zur Diagnostik, Therapie und Nachsorge der peripheren arteriellen Verschlusskrankheit (PAVK). In: AWMF-Register Nr. 065/003 Entwicklungsstufe 3. 30. September 2015 (awmf.org [PDF]). </ref> Aus pharmakologischer Sicht gibt es bei den durchblutungsfördernden Mitteln allerdings Zweifel über die Wirksamkeit, da die Dilatation auch der gesunden Gefäße als sogenanntes Steal-Phänomen den Blutfluss in den betroffenen Gefäßen weiter vermindern kann.<ref></ref>

Stereochemie

Naftidrofuryl enthält zwei Stereozentren, somit gibt es von diesem Arzneistoff vier Stereoisomere:

• Datei:(R,R)-Naftidrofuryl Structural Formula V2.svg
  (R,R)-Isomer, Enantiomer des (S,S)-Isomers
• Datei:(S,S)-Naftidrofuryl Structural Formula V2.svg
  (S,S)-Isomer, Enantiomer des (R,R)-Isomers
• Datei:(R,S)-Naftidrofuryl Structural Formula V2.svg
  (R,S)-Isomer, Diastereomer des (S,S)-Isomers
• Datei:(S,R)-Naftidrofuryl Structural Formula V2.svg
  (S,R)-Isomer, Diastereomer des (S,S)-Isomers

Einzelnachweise

<references />