Metofluthrin

Strukturformel
	Strukturformel von Metofluthrin
	Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Metofluthrin
Andere Namen	(1RS,3RS;1SR,3SR)-2,2-Dimethyl-3-(EZ)-(prop-1-enyl)cyclopropancarbonsäure-2,3,5,6-tetrafluor-4-(methoxymethyl)benzylester
Summenformel	C18H20F4O3
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit<ref name="baua" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	687-637-3
ECHA-InfoCard	100.213.669
PubChem	656636
ChemSpider	570989
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	360,35 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,21 g·cm−3<ref name="baua" />
Schmelzpunkt	−54 °C<ref name="baua" />
Siedepunkt	334 °C<ref name="baua" />
Dampfdruck	1,96 mPa (25 °C)<ref name="Sumitomo" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="baua" />; löslich in organischen Lösungsmitteln<ref name="baua" />;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐332‐370‐373‐410
	P: ?
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="baua" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metofluthrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide. Sie besteht aus insgesamt acht verschiedenen Isomeren, wobei das RTZ-Isomer (epsilon-Metofluthrin) mit mehr als 75 % den Hauptanteil ausmacht.

Gewinnung und Darstellung

Metofluthrin kann durch Reaktion von 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methoxymethylbenzylalkohol und einem Norchrysanthemumsäurederivat gewonnen werden.<ref name="Sumitomo">Sumitomo: Discovery and Development of a Novel Pyrethroid Insecticide ‘Metofluthrin (SumiOne®, Eminence®) (PDF-Datei; 232 kB).</ref>

Eigenschaften

Metofluthrin ist eine gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="baua" /> Dabei wird als Metofluthrin eine unspezifizierte Mischung der acht Isomere (2,3,5,6-Tetrafluor-4-(methoxymethyl)benzyl-(EZ)-(1RS,3RS;1SR,3SR)-2,2-dimethyl-3-prop-1-enylcyclopropanecarboxylat) bezeichnet, wobei das technische Produkt ein spezifisches Isomerenprofil enthält, bei dem das RTZ-Isomer (2,3,5,6-Tetrafluor-4-(methoxymethyl)benzyl-(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-[(Z)-prop-1-enyl]cyclopropanecarboxylat)<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Trans-(Z)-metofluthrin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: 536376, PubChem: 12128785, ChemSpider: 28534042, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q27159726.</ref> mit mehr als 75 % den größten Anteil besitzt.<ref name="baua" />

Datei:RTZ Metofluthrin.svg

RTZ-Isomer (epsilon-Metofluthrin)<ref>ECHA (Hrsg.): CLH report – Proposal for Harmonised Classification and Labelling: Substance Name: Epsilon-metofluthrin. 2015, S. 12 (archive.org [PDF]).</ref>

Verwendung

Metofluthrin wird als Insektizid verwendet. Für den Neuwirkstoff beantragte Sumitomo Chemical (UK) Ende 2005 die Aufnahme in den Anhang I der europäischen Biozid-Richtlinie 98/8/EG. Am 4. November 2010 beschloss die EU-Kommission die Aufnahme von Metofluthrin in die Liste der zugelassenen Biozid-Wirkstoffe.<ref>Richtlinie 2010/71/EU der Kommission vom 4. November 2010 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Metofluthrin in Anhang I (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> Es ist für die Verwendung im Haushalt vorgesehen. Durch das langsame Verdampfen mittels eines Elektroverdampfers sollen Stechmücken in Innenräumen bekämpft werden. Es wirkt als Kontaktgift, das die spannungsabhängigen Natriumkanäle in den Nervenmembranen blockiert, so dass sie vom offenen Zustand aus nicht wieder geschlossen werden können.<ref name="baua">BAuA: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Metofluthrin (Memento vom 26. Februar 2012 im Internet Archive)</ref>

Sicherheitshinweise

Metofluthrin hat ein neurotoxisches Potential und verursacht Zittern bei Ratten und Hunden, nicht aber bei Mäusen oder Kaninchen.<ref name="baua" />

Weblinks

EPA: Factsheet Metofluthrin
EU: Assessment Report Metofluthrin, Juni 2010

Einzelnachweise