Methidathion

Strukturformel
	Strukturformel von Methidathion
Allgemeines
Name	Methidathion
Andere Namen	O,O-Dimethyl-S-(2-methoxy-1,3,4(4H)-thiadiazol-5-on-4-yl)methyldithiophosphat (IUPAC)
Summenformel	C6H11N2O4PS3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-449-4
ECHA-InfoCard	100.012.227
PubChem	13709
ChemSpider	13115
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Eigenschaften
Molare Masse	302,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,51 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	39 – 40 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	wenig in Wasser (240 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300+310+330‐318‐410
	P: 262‐273‐280‐302+352+310‐304+340+310‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	20 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 196 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methidathion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Methidathion kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von einer Reaktion zwischen Methanol, Kohlenstoffdisulfid und Hydrazin und weitere Reaktion des Zwischenproduktes Thiocarbamidsäuremethylester mit Phosgen, Formaldehyd, Thionylchlorid und O,O-Dimethylhydrogendithiophosphat gewonnen werden.<ref name="Unger"></ref>

Eigenschaften

Methidathion ist ein farbloser Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Er ist stabil unter neutralen und leicht sauren Bedingungen, hydrolysiert aber rasch unter alkalischen Bedingungen.<ref name="Roberts" />

Verwendung

Methidathion ist eine nicht-systemisches Organophosphat-Insektizid und Akarizid mit Fraß- und Kontaktwirkung. Es wird zur Bekämpfung von Insekten und Milben bei Obst, Gemüse, Tabak, Luzerne und Sonnenblumen verwendet und ist besonders wirksam gegen Schildläuse.<ref>Eintrag Methidathion bei Extoxnet.</ref> Es wird zum Beispiel unter den Handelsnamen Ultrazid und Supracid vertrieben und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.<ref name="Roberts"></ref>

Zulassung

In der Europäischen Union ist Methidathion seit 2004 nicht mehr als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. Einigen EU-Staaten wurde für bestimmte Anwendungen (für Deutschland beim Ölraps) eine Übergangsfrist bis 30. Juni 2007 eingeräumt.<ref>Entscheidung der Kommission vom 30. Januar 2004 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates sowie den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen WirkstoffenVorlage:Abrufdatum</ref> Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref> Ab 2021 ist der Export von Methidathion aus der Schweiz verboten.<ref>Strengere Bestimmungen für die Ausfuhr von Pflanzenschutzmitteln. Bundesrat, 14. Oktober 2020, abgerufen am 16. Oktober 2020. </ref>

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Methidathion-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,2 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433. </ref>

Einzelnachweise