Mannosamin

Strukturformel
	Datei:Mannosamine Structural Formulae V.1.svg
	α-Anomer (links) und β-Anomer (rechts)
Allgemeines
Name	Mannosamin
Andere Namen	2-Amino-2-desoxy-D-mannose (IUPAC); D-Mannosamin; 2-Amino-2-desoxymannose; Vorlage:SNFG-Symbol;
Summenformel	C6H13NO5; C6H13NO5·HCl (Hydrochlorid);
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	123961
ChemSpider	110483
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	179,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	168 °C (Zersetzung, Hydrochlorid)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser (Hydrochlorid)<ref name="nzp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma"/>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma"/>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mannosamin (kurz: ManN) ist ein Aminozucker der sich von der Mannose ableitet und zur Gruppe der Hexosamine zählt.<ref name="novel">M. P. Lisanti, M. C. Field, I. W. Caras, A. K. Menon, E. Rodriguez-Boulan: Mannosamine, a novel inhibitor of glycosylphosphatidylinositol incorporation into proteins. In: The EMBO Journal. Band 10, Nr. 8, August 1991, S. 1969–1977, PMID 1829673, PMC 452876 (freier Volltext). </ref>

D-Mannosamin-Hydrochlorid ist ein Monosaccharid-Ausgangsmaterial für eine Reihe von biologisch funktionellen Derivaten und wird für die Synthese von acylierten Mannosaminen und Sialinsäuren verwendet.<ref>Andrew J Humphrey, Claire Fremann, Peter Critchley, Yanina Malykh, Roland Schauer, Timothy D. H Bugg: Biological Properties of N-Acyl and N-Haloacetyl Neuraminic Acids: Processing by Enzymes of Sialic Acid Metabolism, and Interaction with Influenza Virus. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 10, Nr. 10, 2002, S. 3175–3185, doi:10.1016/S0968-0896(02)00213-4. </ref>

Das an der Aminogruppe acetylierte N-Acetyl-D-mannosamin ist struktureller Bestandteil von Neuraminsäurederivaten, Glycolipiden und Glykoproteinen.<ref name="nzp">New Zealand Pharmaceuticals: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />D-Mannosamine hydrochloride (Memento vom 26. Januar 2012 im Internet Archive).</ref>

Einzelnachweise