Acetyliodid

Strukturformel
Strukturformel von Acetyliodid
Allgemeines
Name	Acetyliodid
Andere Namen	Acetyliodid
Summenformel	C2H3IO
Kurzbeschreibung	rote bis dunkelrote Flüssigkeit<ref name="tci" /><ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-062-2 ECHA-InfoCard 100.007.330 PubChem 10483 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	169,95 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,0674 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	13 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	108 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	67 mbar (36 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	Reagiert mit Wasser<ref name="Steinborn" />
Brechungsindex	1,5491 (20 °C)<ref name="CRC90_3_6">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-6.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="tci">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​290​‐​314 P: 210​‐​233​‐​234​‐​241​‐​242​‐​243​‐​260​‐​264​‐​280​‐​304+340​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​303+361+353​‐​363​‐​310​‐​390​‐​403+235​‐​405​‐​501<ref name="tci" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−163,5 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)<ref name="CRC97_5-3">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.</ref> −126,4 kJ·mol−1 (Gas)<ref name="CRC97_5-3" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acetyliodid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureiodide.

Gewinnung und Darstellung

Acetyliodid kann durch Reaktion von Acetaldehyd mit Iod gewonnen werden.<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD.</ref>

<math>\mathrm{C_2H_4O + I_2 \longrightarrow HI + C_2H_3IO}</math>

Eigenschaften

Acetyliodid ist eine licht- und feuchtigkeitsempfindliche rote bis dunkelrote Flüssigkeit.<ref name="tci" />

Verwendung

Acetyliodid bildet sich als Zwischenprodukt bei der Synthese von Essigsäure während des klassischen Monsanto-Prozesses oder des Hoechst-Celanese-Prozesses durch eine Rhodium-katalysierte Bildung aus Methyliodid und Kohlenmonoxid. Mit Wasser reagiert es zu Iodwasserstoff und Essigsäure.<ref name="Steinborn">Dirk Steinborn: Grundlagen der metallorganischen Komplexkatalyse. Vieweg+Teubner, 2009, ISBN 978-3-8348-0581-2 (Seite 100 in der Google-Buchsuche). </ref>

<math>\mathrm{C_2H_3IO + H_2O \longrightarrow HI + C_2H_4O_2}</math>

Einzelnachweise

<references />