Indoxacarb

Strukturformel
Strukturformel von (±)-Indoxacarb
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Indoxacarb
Andere Namen	(RS)-Methyl-7-chlor-2,3,4a,5-tetrahydro-2-[methoxycarbonyl-(4-trifluormethoxyphenyl)carbamoyl]indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazin-4a-carboxylat
Summenformel	C22H17ClF3N3O7
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="EPA" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (4aS-Isomer) EG-Nummer (Listennummer) 604-398-2 ECHA-InfoCard 100.132.370 PubChem 9936739 ChemSpider 8112367 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	527,83 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,44 g·cm−3<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	88,1 °C<ref name="EPA" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="EPA" /> löslich in Dichlormethan, Aceton und Dimethylformamid<ref name="EPA" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.108.182">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​332​‐​372​‐​317​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352​‐​314​‐​304+340+312<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Toxikologische Daten	268 mg·kg−1 (LD50, weibl. Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Indoxacarb ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und ein 1:1-Gemisch (Racemat) zweier chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Oxadiazine.

Darstellung

Die Darstellung von Indoxacarb erfolgt in einer vielstufigen Synthese ausgehend von m-Chlorbenzaldehyd. Ein Schlüsselschritt ist dabei die Hydroxylierung von Methyl-5-chlor-1-oxo-2-indancarboxylat<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Methyl-5-chlor-1-oxo-2-indancarboxylat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 11042391, ChemSpider: 9217559, DrugBank: , Wikidata: Q82865094.</ref> in einer aminkatalysierten Reaktion. Durch die Verwendung eines Cinchona-Alkaloids als Katalysator erfolgt die Umsetzung enantioselektiv.<ref>R. Shapiro, G. D. Annis, C. T. Blaisdell, D. J. Dumas, J. Fuchs, S. M. Griswold, G. W. Jr. Higley, W. C. Hollinsed, J. J. Mrowca, J. A. Sternberg, P. Wojtkowski: Synthesis and Chemistry of Agrochemicals VI. Band 800. American Chemical Society, 2001, ISBN 978-0-8412-3783-4, Toward the Manufacture of Indoxacarb, S. 178–185, doi:10.1021/bk-2002-0800.ch017. </ref>

Eigenschaften

Indoxacarb ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt stellt eine 3:1-Mischung des (S)-Enantiomers, welches als Insektizid wirksam ist, und des unwirksamen (R)-Enantiomers dar.<ref name="EPA" />

Wirkungsweise

Indoxacarb ist ein Proinsektizid, der eigentliche Wirkstoff entsteht erst durch N-Decarboxymethylierung durch Esterasen.<ref>Alexander Grube: Totalsynthese neuer Spinosynanaloga. Cuvillier, Göttingen 2007, ISBN 3-86727-439-8, S. 28 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Dieser wirkt durch Blockierung der spannungsaktivierten Natriumkanäle im Nervensystem des Insekts.<ref name=hayes></ref> Da Indoxacarb erst durch eine Metabolisierung aktiviert wird, ist es besonders wirksam gegen bereits Pyrethroid-resistente Insektenstämme.<ref name="Khambay">Bhupinder P. S. Khambay: Pyrethroid Insecticides. (Memento vom 9. November 2012 im Internet Archive) (PDF; 144 kB) Pesticide Outlook – April 2002, S. 52.</ref>

Verwendung

Indoxacarb wird als Insektizid verwendet und wurde im Jahr 2000 in den USA für den Hersteller DuPont zugelassen. Es wird zur Bekämpfung von Lepidoptera-Schädlingen im Larvenstadium bei Äpfel, Birnen, Kohlgemüse, Mais, Salat und Gemüse eingesetzt.<ref name="EPA">EPA: Pesticide Fact Sheet</ref>

Zulassung

Der Wirkstoff Indoxacarb wurde mit Wirkung vom 1. April 2006 in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen.<ref>Richtlinie 2006/10/EG der Kommission vom 27. Januar 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Forchlorfenuron und IndoxacarbVorlage:Abrufdatum</ref> Am 19. Dezember 2021 lief diese Zulassung aus.

Auch in der Schweiz waren Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen (Steward im Gemüse-, Obst- und Weinbau, Ammate),<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> bis der Wirkstoff per 1. Juli 2022 verboten wurde. Wegen den üblichen Übergangsfristen durften Pflanzenschutzmittel die den Wirkstoff enthalten noch bis zum 1. Oktober 2022 verkauft und bis zum 1. April 2023 angewendet werden.<ref>Aktualisierung der genehmigten Wirkstoffe für Pflanzenschutzmittel. In: blv.admin.ch. Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen, 1. Juli 2022, abgerufen am 28. August 2023. </ref>

In der Europäischen Union ist Indoxacarb seit Anfang 2010 als Biozid-Wirkstoff zugelassen.<ref>Richtlinie 2009/87/EG der Kommission vom 29. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Indoxacarb in Anhang IVorlage:Abrufdatum.</ref> In Deutschland wurde die Zulassung als Biozid gegen Küchenschaben und Ameisen beantragt.

Einzelnachweise

<references />