Trimethylsulfoniumiodid

Strukturformel
	Strukturformel von Trimethylsulfonium-Ion Datei:I-.svg
Allgemeines
Name	Trimethylsulfoniumiodid
Summenformel	C3H9IS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-555-4
ECHA-InfoCard	100.016.869
PubChem	75127
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	204,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,63 g·cm−3 (Schüttdichte)<ref name="Merck" />
Schmelzpunkt	215–220 °C<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	gut löslich in Wasser (400 g/l bei 20 °C)<ref name="Merck" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 302+352‐304+340‐305+351+338<ref name="Merck" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trimethylsulfoniumiodid, mit der Konstitutionsformel S(CH₃)₃I, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfoniumverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Trimethylsulfoniumiodid kann durch Substitutionsreaktion von Dimethylsulfid mit Iodmethan gewonnen werden.<ref>Thomas N. Sorrell: Organic chemistry. 2006, ISBN 978-1-891389-38-2 (Seite 228 in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Eigenschaften

Trimethylsulfoniumiodid ist ein farbloser Feststoff, der gut löslich in Wasser ist.<ref name="Merck" /> Es kristallisiert in einem monoklinen Kristallsystem mit zwei (CH₃)₃SI-Einheiten in der Elementarzelle.<ref>M. Jannin, R. Puget et al.: Structures of trimethylsulfonium salts. I. Refinement of the structure of the iodide (CH₃)₃SI. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 47, S. 982, doi:10.1107/S0108270190008095.</ref>

Verwendung

Trimethylsulfoniumiodid wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung verschiedener Pflanzenschutzmittel verwendet. Es ist ein starkes Methylen-Transfer-Reagenz, mit dem Aldehyde und Ketone zu Epoxiden umgesetzt werden können.<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa Aesar Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>

Einzelnachweise