Hexaconazol

Strukturformel
Strukturformel von Hexaconazol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Hexaconazol
Andere Namen	(RS)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol (IUPAC) (±)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Anvil
Summenformel	C14H17Cl2N3O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 413-050-7 ECHA-InfoCard 100.101.232 PubChem 66461 ChemSpider 59833 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	314,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,29 g·cm−3<ref name="UllmannTC">F. Müller, P. Ackermann, P. Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.o12_o06.</ref>
Schmelzpunkt	111 °C<ref name="ullmann">Ullmann’s Agrochemicals. Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 611 in der Google-Buchsuche). </ref>
Dampfdruck	0,02 mPa (20 °C)<ref name="ullmann" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="ullmann" /> löslich in vielen organischen Lösungsmitteln<ref name="ullmann" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.101.232">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​411 P: 261​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2190 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexaconazol ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole.

Gewinnung und Darstellung

Hexaconazol kann durch eine mehrstufige Reaktion aus m-Dichlorbenzol und Pentansäurechlorid mit Trimethylsulfoniumiodid und dem Natriumsalz von 1,2,4-Triazol gewonnen werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 706 (Vorschau). </ref>

Eigenschaften

Hexaconazol ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="ullmann" />

Verwendung

Hexaconazol wird als Breitband-Fungizid gegen Schlauch- und Ständerpilze<ref name="Marrs" /> bei Wein (gegen Schwarzfäule), Äpfeln (gegen Echter Mehltau), Kaffee und Erdnüssen verwendet.<ref name="unger" /> Es wurde 1986 unter den Namen Contaf, Anvil und Planeta auf den Markt gebracht.<ref name="ullmann" /> Es wirkt als Hemmer der Steroid-Demethylierung.<ref name="Marrs">Timothy C. Marrs, Bryan Ballantyne: Pesticide toxicology and international regulation. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 0-471-49644-8 (Seite 255 in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

Im November 2006 entschied die EU-Kommission, dass Hexaconazol nicht in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen werden soll. Daher darf es heute in der EU nicht als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet werden.<ref>Entscheidung 2006/797/EG der Kommission vom 22. November 2006 über die Nichtaufnahme von Ammoniumsulfamat, Hexaconazol, Natriumtetrathiocarbonat und 8-Hydroxyquinolin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen (PDF)Vorlage:Abrufdatum.</ref>

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />