Fluoxymesteron

Strukturformel
Strukturformel von Fluoxymesteron
Allgemeines
Name	Fluoxymesteron
Andere Namen	9-Fluor-11,17-dihydroxy-10,13,17-trimethyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-on
Summenformel	C20H29FO3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-961-8 ECHA-InfoCard 100.000.875 PubChem 6446 DrugBank DB01185 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G03BA01
Eigenschaften
Molare Masse	336,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	270 °C (Zersetzung)<ref>M. E. Herr, J. A. Hogg, R. H. Levin: Synthesis of potent oral anabolic-androgenic steroids. In: Journal of the American Chemical Society. Band 78, Nr. 2, 1956, S. 500–501, doi:10.1021/ja01583a072. </ref>
Löslichkeit	löslich in Ethanol<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg Achtung H- und P-Sätze H: 361 P: 281<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluoxymesteron ist ein synthetisch hergestellter Arzneistoff aus der Gruppe der anabolen Steroide mit stark androgener Wirkung. Heute hat Fluoxymesteron in der Humanmedizin keine Bedeutung mehr, sondern wird missbräuchlich im Sport zwecks Leistungssteigerung verwendet. Es ist unter dem Handelsnamen Halotestin bekannt.

Fluoxymesteron ist ein Testosteron-Derivat und wird von der 5α-Reduktase umgewandelt. Die angehängte 11β-Hydroxygruppe unterbindet die Konvertierung in Estrogen. Fluoxymesteron stimuliert die Dihydrotestosteron-Rezeptoren und sorgt damit bei Verwendung durch Sportler für eine gesteigerte Trainingsbereitschaft und einen Kraftanstieg. Weiterhin verringert es die Umwandlung des katabol wirkenden Cortisols in die schwächeren Substanzen Cortison und 11-Dehydrocorticosteron. Außerdem zeigt Fluoxymesteron eine klinisch signifikante Affinität zum Glucocorticoidrezeptor.<ref>The anabolic androgenic steroid fluoxymesterone inhibits 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 2-dependent glucocorticoid inactivation. PMID 22273746</ref>

In Deutschland steht der Besitz ab 100 mg laut Dopingmittel-Mengen-Verordnung unter Strafe.

Nebenwirkungen

• stark gesteigerte Aggressivität und Gewaltbereitschaft
• Akne
• Haarausfall
• Leberbelastung
• Nasenbluten
• Kopfschmerzen
• Magen-Darmbeschwerden
• Bluthochdruck

Literatur

• Das Schwarze Buch - Anabole Steroide. 2007, ISBN 978-3-00-020944-4, S. 140/141.

Einzelnachweise

<references />