Dimefox

Strukturformel
Strukturformel von Dimefox
Allgemeines
Name	Dimefox
Andere Namen	Dimefox N,N,N′,N′-Tetramethyldiamido­phosphorsäurefluorid Pestox 14 Hanane S 14/10
Summenformel	C4H12FN2OP
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fischigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-076-8 ECHA-InfoCard 100.003.706 PubChem 8264 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	154,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,1151 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	85 °C (20 hPa)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,14 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mischbar mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="hsdb" />
Brechungsindex	1,4266<ref>Nikitin, E. V.; Ignat'ev, Yu. A.; Romakhin, A. S.; Parakin, O. V.; Kosachev, I. P.; et al.: Anodic fluorination of phosphorodiamidites and phosphorous triamides. In: Journal of general chemistry of the USSR. Band 52, Nr. 12, 1982, S. 2792–2793. </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.706">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310 P: 270​‐​272​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​361+364<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 1 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dimefox ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Fluorverbindungen und Phosphorsäureamide.

Gewinnung und Darstellung

Dimefox kann durch Fluorierung von Bis(dimethylamido)phosphorylchlorid gewonnen werden.<ref name="hsdb">Eintrag zu Dimefox in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

Dimefox ist eine farblose Flüssigkeit mit fischigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist.<ref name="hsdb" /> Sie wirkt als Inhibitor der Acetylcholinesterase.<ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

Wie die verwandten Verbindungen Schradan, Mazidox und Mipafox wird das 1940 auf den Markt gekommene Dimefox als Insektizid verwendet.<ref name="Krieger">Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology: Principles. ISBN 978-0-12-426260-7, S. 914.</ref> Dimefox wurde unter anderem gegen Pflanzenläuse und Spinnmilben eingesetzt. Der Wirkstoff wird von der Pflanze aufgenommen und gespeichert, er bleibt dort längere Zeit wirksam.<ref name="PPDB" />

Es ist jedoch von der Weltgesundheitsorganisation als veraltet eingestuft und wird weltweit kaum mehr verwendet.<ref>World Health Organization: The WHO recommended classification of pesticides by hazard and guidelines to classification: 2009. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart, Germany 2009, ISBN 978-92-4154796-3 (who.int [PDF]). </ref>

Zulassung

In der Europäischen Union ist Dimefox mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden, damit ist der Wirkstoff in den Staaten der EU nicht mehr als Pflanzenschutzmittel zugelassen.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF)Vorlage:Abrufdatum der Kommission vom 20. November 2002</ref> Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />