Fluoracetamid

Strukturformel
Strukturformel von 2-Fluoracetamid
Allgemeines
Name	Fluoracetamid
Andere Namen	2-Fluoracetamid Monofluoracetamid Fluoressigsäureamid
Summenformel	C2H4FNO
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="HSDB" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 211-363-1 ECHA-InfoCard 100.010.331 PubChem 12542 ChemSpider 12025 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	77,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	108 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	Sublimiert<ref name="HSDB">Eintrag zu Fluoroacetamide in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser und Aceton<ref name="HSDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.010.331">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310 P: 262​‐​264​‐​270​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	5,75 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 80 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluoracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Fluorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

2-Fluoracetamid kann durch Reaktion von Fluoracetylchlorid oder Natriumfluoracetat mit Ammoniak gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Herstellung durch Fluorierung von Chloracetamid mit Kaliumfluorid.<ref name="HSDB" /> Die Verbindung wurde zuerst durch Frédéric Swarts beschrieben<ref>M. F. Swarts: Sur la chaleur de formation de quelquesuns compounds organiques fluords, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1909, 28, S. 143–154.</ref>, aber erst 1943 im größeren Maßstab durch Reaktion von Methylfluoracetat mit Ammoniak synthetisiert.<ref name="Saunders">Bernard Charles Saunders: Some aspects of the chemistry and toxic action of organic compounds containing phosphorus and fluorine. Cambridge University Press, 1957 (Seite 125 in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Fluoracetamid ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.<ref name="HSDB" /> Die toxische Wirkung beruht auf der Umwandlung nach Resorption in den toxischen Metaboliten Fluorcitrat. Diese Verbindung blockiert den Intermediärstoffwechsel durch Hemmung des Citratzyklus.<ref>VetPharm: Fluor und Fluorverbindungen</ref>

Verwendung

Fluoracetamid wird als Rodentizid verwendet.<ref name="HSDB" />

Es ist unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.<ref>Annex III Chemicals. In: pic.int. Abgerufen am 6. Januar 2026. </ref>

Literatur

• E. W. Bentley, J. H. Greaves: Some properties of fluoracetamide as a rodenticide. In: Journal of Hygiene. 58, 1960, S. 125, doi:10.1017/s0022172400038201. PMID 13799031. PMC 2134338 (freier Volltext).

Einzelnachweise

<references />