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Falcarinol

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Strukturformel
Strukturformel von (–)-Falcarinol
Strukturformel von (–)-Falcarinol
Allgemeines
Name Falcarinol
Andere Namen
  • (3R,9Z)-Heptadeca-1,9-dien-4,6-diin-3-ol (IUPAC)
  • Carotatoxin
  • Panaxynol
Summenformel C17H24O
Kurzbeschreibung

ölige Flüssigkeit<ref name="römpp">Eintrag zu Falcarinol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 5281149
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Eigenschaften
Molare Masse 244,37 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Siedepunkt

115 °C (2,6 Pa)<ref name="römpp"/>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Falcarinol ist ein natürlich vorkommender ungesättigter Alkohol. Er ist ein chiraler Alkohol mit zwei Kohlenstoff-Dreifach- und zwei -Doppelbindungen.

Bedeutung und Wirkung

Der gegen Schädlinge wirksame Stoff (Pestizid) ist beispielsweise in Karotten, rotem Ginseng (Panax ginseng), Saposhnikovia divaricata und gemeinem Efeu enthalten<ref name="römpp"/> und schützt die Wurzeln der Pflanzen vor verschiedenen Pilzerkrankungen wie beispielsweise die durch Mycocentrospora acerina ausgelösten Mycocentrospora-Blattflecken.

Datei:Ivy uf1.jpg
Gemeiner Efeu enthält den Naturstoff Falcarinol.

Im Fütterungsversuch an Ratten zeigte Falcarinol in niedriger Dosierung eine krebsvorbeugende Wirkung;<ref>Morten Kobæk-Larsen, Lars P. Christensen, Werner Vach, Jelmera Ritskes-Hoitinga, Kirsten Brandt: Inhibitory Effects of Feeding with Carrots or (–)-Falcarinol on Development of Azoxymethane-Induced Preneoplastic Lesions in the Rat Colon. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53, 2005, S. 1823–1827, doi:10.1021/jf048519s.</ref> daneben wurden antibakterielle, fungizide und schmerzhemmende Eigenschaften sowie Hemmung der Thrombozytenaggregation nachgewiesen.<ref name="römpp"/> In größeren Mengen ist es giftig.

Falcarinol kann allergische Reaktionen und entzündliche Hautreizungen hervorrufen.<ref>S. Machado, E. Silva, A. Massa: Occupational allergic contact dermatitis from falcarinol. In: Contact Dermatitis. 47, 2002, S. 109–125, doi:10.1034/j.1600-0536.2002.470210_5.x.</ref> Beispielsweise beim Schneiden von Efeu, der größere Mengen natürlicher Giftstoffe u. a. Falcarinol enthält, werden deshalb leichte Schutzmaßnahmen empfohlen.

Weblinks

Commons: Falcarinol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references/>

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