Acetylbromid

Strukturformel
	Strukturformel von Acetylbromid
Allgemeines
Name	Acetylbromid
Andere Namen	Essigsäurebromid; Acetoxybromid;
Summenformel	C2H3BrO
Kurzbeschreibung	leicht flüchtige, gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-061-7
ECHA-InfoCard	100.007.329
PubChem	10482
ChemSpider	10050
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	122,95 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,65 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−96 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	76,7 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	133 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser mit heftiger Reaktion<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4537 (bei 16 °C, 589 nm)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahr	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 290‐314
	EUH: 014
	P: 234‐280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−223,5 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)<ref name="CRC97_5-3">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.</ref>; −190,4 kJ·mol−1 (Gas)<ref name="CRC97_5-3" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acetylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurebromide.

Gewinnung und Darstellung

Acetylbromid kann durch Reaktion von Phosphortribromid und Essigsäure hergestellt werden:<ref></ref><ref name="lc">wissenschaft-online.de: Eintrag zu Acetylbromid im Lexikon Chemie, abgerufen am 21. Januar 2018.</ref>

<math>\mathrm{3 \ CH_3COOH + PBr_3 \longrightarrow 3 \ CH_3COBr + H_3PO_3}</math>

Eigenschaften

Acetylbromid ist eine leicht flüchtige, farblose bis gelbliche, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Bei Erhitzung oder Kontakt mit Wasser oder niederen Alkoholen zersetzt sie sich mit heftiger Reaktion, wobei Bromwasserstoff entsteht.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Acetylbromid wird hauptsächlich als Acetylierungsmittel bei organischen Synthesen verwendet.<ref name="lc" /> Bei der Acetylbromid-Methode zum quantitativen Nachweis von Lignin wird Pflanzenmaterial mit Acetylbromid in Essigsäure umgesetzt. Das enthaltene Lignin wird im Sauren in Lösung gebracht, sodass es photometrisch bestimmt werden kann.<ref>Flavia Carolina Moreira-Vilar, Rita de Cássia Siqueira-Soares, Aline Finger-Teixeira, Dyoni Matias de Oliveira, Ana Paula Ferro, George Jackson da Rocha, Maria de Lourdes L. Ferrarese, Wanderley Dantas dos Santos, Osvaldo Ferrarese-Filho: The Acetyl Bromide Method Is Faster, Simpler and Presents Best Recovery of Lignin in Different Herbaceous Tissues than Klason and Thioglycolic Acid Methods. In: PLoS ONE. Band 9, Nr. 10, 16. Oktober 2014, S. e110000, doi:10.1371/journal.pone.0110000, PMID 25330077, PMC 4212577 (freier Volltext). </ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Acetylbromid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 75 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Weblinks

Wiktionary: Acetylbromid – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise