Sulfadoxin

Strukturformel
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Allgemeines
Freiname	Sulfadoxin
Andere Namen	Sulformetoxinum; 4-Amino-N-(5,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)benzensulfonamid (IUPAC);
Summenformel	C12H14N4O4S
Kurzbeschreibung	kristalliner Feststoff<ref name="MERCK_Index" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-504-9
ECHA-InfoCard	100.017.732
PubChem	17134
ChemSpider	16218
DrugBank	DB01299
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sulfonamide
Eigenschaften
Molare Masse	310,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	190–194 °C<ref name="MERCK_Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ, 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1527.</ref>
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser, geringe Löslichkeit in Methanol und Ethanol, löslich in verdünnten Mineralsäuren und Alkalilaugen<ref name="MERCK_Index" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	5200 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="MERCK_Index" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sulfadoxin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Sulfonamide. In Kombination mit Pyrimethamin wurde es zur Behandlung und Vorbeugung von Malaria eingesetzt, jedoch aufgrund von weit verbreiteten Resistenzen von Artemisinin-basierten Therapien abgelöst, beziehungsweise wird in Kombination mit Artesunat verabreicht.<ref name=":0">World Health Organization: World malaria report 2021. ISBN 978-92-4004050-2. </ref> Sulfadoxin-Pyrimethamin (SP) wird jedoch noch immer zur vorbeugenden Behandlung von Malaria während der Schwangerschaft eingesetzt.<ref name=":0">World Health Organization: World malaria report 2021. ISBN 978-92-4004050-2. </ref>

Synthese

Zur Synthese wird 4-Acetamidobenzolsulfonsäurechlorid mit 4-Amino-5,6-dimethoxypyrimidin umgesetzt und anschließend die Acetylgruppe alkalisch abgespalten.<ref name="Kleemann">Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 1292–1293; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref>

Einzelnachweise

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