Famoxadon

Strukturformel
Strukturformel von (±)-Famoxadon
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Famoxadon
Andere Namen	(RS)-3-Anilino-5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2,4-dion (±)-3-Anilino-5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2,4-dion
Summenformel	C22H18N2O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 603-520-1 ECHA-InfoCard 100.114.714 PubChem 213032 ChemSpider 184727 DrugBank DB07778 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	374,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	140,3 – 141,8 °C<ref name="ullmann" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="ullmann" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.114.714">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 373​‐​410 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Famoxadon ist eine racemische chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazinderivate, Oxazolidinone und Diphenylether.

Gewinnung und Darstellung

Die chemische Reaktion von Ethyl-2-(4-Phenoxyphenyl)lactat mit einer Mischung von Phenylhydrazin und 1,1'-Carbonyldiimidazol in Dichlormethan liefert Famoxadon.<ref name="ullmann">Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 622 in der Google-Buchsuche). </ref><ref>Patent CN119504631A: Crystallization process of famoxadone. Veröffentlicht am 25. Februar 2025, Erfinder: Zheng Lanlan; Su Rui; Li Qiujiang; Li Xiaohong; Zhou Ziwen.‌</ref>

Eigenschaften

Famoxadon ist ein in Wasser praktisch unlöslicher Feststoff.<ref name="ullmann" />

Verwendung

Famoxadon wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Es ist ein Fungizid, welches durch Hemmung des mitochondrialen Elektronentransportes wirkt.<ref name="ullmann" />

Zulassungsstatus

Die Zulassung von Famoxadon als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln ist in der EU am 9. September 2021 ausgelaufen. In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mehr im Handel, die Famoxadon als Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

• WHO: Famoxadone Toxicology Evaluation (PDF; 284 kB)
• New York State Department of Environmental Conservation: Famoxadone – Registration of DuPont Tanos Fungicide
• FAO: Famoxadone – Pesticide residues in food – 2003

Einzelnachweise

<references />