1-Propanthiol

Strukturformel
Strukturformel von 1-Propanthiol
Allgemeines
Name	1-Propanthiol
Andere Namen	Propan-1-thiol (IUPAC) Propanthiol Propylmercaptan Propylthioalkohol Propylthiol n-Propylthiol 1-Mercaptopropan Mercaptan C3
Summenformel	C3H8S
Kurzbeschreibung	feuchtigkeitsempfindliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-455-5 ECHA-InfoCard 100.003.142 PubChem 7848 ChemSpider 7560 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	76,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,84 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−113 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	68 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	165 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,9 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,438 (20 °C, 589 nm)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​317​‐​400​‐​410 P: 210​‐​233​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1790 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−99,9 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Propanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole und isomer zu 2-Propanthiol.

Vorkommen

Datei:Oxychilus alliarius (Rombas 14).JPG

Knoblauch-Glanzschnecke

1-Propanthiol kommt neben anderen Thiolen in Zwiebeln vor, aus denen es beim Schneiden entweicht.<ref name="org_chem">Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Thieme, 2005, ISBN 978-3-13-541505-5 (Seite 407 in der Google-Buchsuche). </ref>

Die Knoblauch-Glanzschnecke sondert einen starken Geruch nach Knoblauch ab, der von 1-Propanthiol verursacht wird und vermutlich zur Abschreckung von Igeln dient.<ref>Konrad Dettner: Chemical Defense and Toxins of Lower Terrestrial and Freshwater Animals. In: Comprehensive Natural Products II. Elsevier, 2010, ISBN 978-0-08-045382-8, S. 392. </ref>

Gewinnung und Darstellung

1-Propanthiol kann zum Beispiel durch Reaktion von 1-Propanol mit Schwefelwasserstoff gewonnen werden.<ref>Burdock, G.A. (ed.): Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. 3rd Edition, Volumes 1-2. Boca Raton, FL, CRC Press 1994-1995, S. 702.</ref>

Eigenschaften

1-Propanthiol ist eine feuchtigkeitsempfindliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

1-Propanthiol wird zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Ethoprophos) verwendet.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Elsevier Science, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 353 in der Google-Buchsuche). </ref> In der EU ist die Verbindung unter der FL-Nummer 12.071 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.<ref>1-Propane-1-thiol. In: Food and Feed Information Portal Database (FIP). Abgerufen am 7. Mai 2024. </ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1-Propanthiol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. −15 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />