2,3-Dimethylbutan

Strukturformel
	Strukturformel von 2,3-Dimethylbutan
Allgemeines
Name	2,3-Dimethylbutan
Andere Namen	Diisopropyl; Tetramethylethan;
Summenformel	C6H14
Kurzbeschreibung	farblose, geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-193-6
ECHA-InfoCard	100.001.085
PubChem	6589
ChemSpider	6340
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	86,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,66 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−129 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	58 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	255 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />; 381 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />; 553 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />; 782 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />;
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,375 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐304‐315‐336‐411
	P: 210‐233‐273‐301+310‐303+361+353‐331<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,3-Dimethylbutan ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkane. Es ist eines der fünf Strukturisomeren des Hexans.

Gewinnung und Darstellung

2,3-Dimethylbutan kann durch Reduktion von Isopropyliodid mit Natrium in Anwesenheit von Diethylether gewonnen werden. Carl Schorlemmer untersuchte als erster die Verbindung intensiv und nutzte diesen Syntheseweg.<ref name="Zeitschrift">C. Schorlemmer: Zur Kenntnis der Kohlenwasserstoffe C_nH_2n+2. In: Zeitschrift für die gesammten Naturwissenschaften. Band 31, 1868, S. 43 (Seite 43 in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Eigenschaften

2,3-Dimethylbutan ist eine farblose flüchtige leichtentzündliche Flüssigkeit mit mildem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Es existiert in zwei konformeren Varianten, die im technischen Produkt in einem Verhältnis von 1:2 enthalten sind.<ref name="Modern_chemistry">Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty: Modern physical organic chemistry. Palgrave Macmillan, 2005, ISBN 978-1-891389-31-3 (Seite 98 in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Bei der Oxidation mit Chrom(VI)-oxid in Essigsäureanhydrid entsteht zunächst 2,3-Dimethylbuttersäure, im Weiteren außerdem die Spaltprodukte Aceton und 3-Methylbutanon sowie Trimethylacrylsäure.<ref>G. Foster, W. J. Hickinbottom: 42. The synthesis and reactions of branched-chain hydrocarbons. Part XII. The oxidation of 2,3-dimethylbutane and some other hydrocarbons by chromium(VI) oxide. In: Journal of the Chemical Society, 1960, S. 215–218, doi:10.1039/JR9600000215.</ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2,3-Dimethylbutan bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −29 °C, Zündtemperatur 415 °C).<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise