Ethion

Strukturformel
Strukturformel von Ethion
Allgemeines
Name	Ethion
Andere Namen	Methylen-S,S′-bis(O,O-diethyldithiophosphat) Diethion O,O,O′,O′-tetraethyl-S,S′-methylenbis(phosphorodithioat)
Summenformel	C9H22O4P2S4
Kurzbeschreibung	Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-242-3 ECHA-InfoCard 100.008.403 PubChem 3286 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	384,48 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,22 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−13 bis −12 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	165 °C bei 0,4 mbar<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,0002 Pa (25 °C)<ref>International Chemical Safety Card (ICSC) für Vorlage:Linktext-Check bei der International Labour Organization (ILO)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> löslich in Ethylalkohol, Methylalkohol und den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="extoxnet" /> wenig löslich in Aceton und Chloroform<ref name="extoxnet" />
Brechungsindex	1,549<ref name="buch">National Research Council: Regulating pesticides: a report. 1980, ISBN 0-309-02946-5 (Seite 157 in der Google-Buchsuche). </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.008.403">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310​‐​410 P: 262​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,4 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 563-12-2 bzw. Ethion)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	13 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 62 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Ethion kann durch Reaktion von Dibrommethan mit dem Natriumsalz von O,O-Diethyldithiophosphorsäure oder durch Kondensation von O,O-Diethyldithiophosphorsäure mit Formaldehyd gewonnen werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 352 in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Ethion ist eine in reiner Form farblose bis braune geruchlose Flüssigkeit. Das technische Produkt hat einen starken Geruch. Die Verbindung ist bei Normalbedingungen und in geschlossenen Gefäßen stabil, oxidiert langsam an Luft und hydrolysiert unter sauren und basischen Bedingungen.<ref name="extoxnet" />

Verwendung

Ethion wird als Insektizid eingesetzt und wurde zuerst von der FMC Corporation auf den Markt gebracht.<ref name="extoxnet">Eintrag Ethion bei Extoxnet, abgerufen am 26. Dezember 2017.</ref> Es wirkt als Cholinesterasehemmer.<ref name="mbp">Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 296 in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

Ethion wurde in den 1950er-Jahren in den USA für den Einsatz bei Citrusfrüchten zugelassen. 1998 wurde der Einsatz dort Einschränkungen unterzogen.<ref name="epa">EPA: Ethion RED</ref>

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Ethion als Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Ethion-Rückstände in pflanzlichen Drogen 2 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432. </ref>

Handelsnamen

Ethion wurde unter anderem unter den Handelsnamen Ethanox, Ethiol, Hylemox, Nialate, Rhodiacide, Rhodocide, RP-Thion, Tafethion, Vegfru Fosmite vertrieben.<ref name="extoxnet" />

Weblinks

• Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />