Dibromchlormethan

Strukturformel
Strukturformel von Dibromchlormethan
Allgemeines
Name	Dibromchlormethan
Andere Namen	Chlordibrommethan Monochlordibrommethan
Summenformel	CHBr2Cl
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-704-0 ECHA-InfoCard 100.004.277 PubChem 31296 ChemSpider 29036 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	208,28 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,45 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−22 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	123–125 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	7,38 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (2,7 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Alkohol, Ether, Aceton, Benzol und anderen organischen Lösungsmitteln<ref name="CLS" />
Brechungsindex	1,547 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	370 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dibromchlormethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und Trihalogenmethane.

Vorkommen

Dibromchlormethan findet sich in Schwimmbädern als Beiprodukt der Reaktion von Chlor mit organischen Substanzen.<ref>Halogenorganische Verbindungen in Schwimmbadwässern (PDF; 269 kB)</ref> Geringe Mengen werden auch von Algen im Meer produziert.<ref>Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Toxic Substances Portal - Bromoform & Dibromochloromethane</ref>

Gewinnung und Darstellung

Dibromchlormethan kann durch Phasentransferkatalyse von Chloroform, Bromoform und Benzyltriethylammoniumchlorid mit Natriumhydroxid gewonnen werden.<ref name="quat">R. Alan Jones: Quaternary ammonium salts. Their use in phase-transfer catalysed reactions. Academic Press, San Diego CA u. a. 2000, ISBN 0-12-389171-X (Seite 25 in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Dibromchlormethan ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Dibromchlormethan kann zur Herstellung von Bromchlorcarben unter Phasen-Transfer-Bedingungen verwendet werden.<ref name="Sigma" /> Es diente früher auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von Flammschutzmittel und Kühlmitteln.<ref name="CLS">Safe Drinking Water Committee, Board on Toxicology and Environmental Health Hazards, Assembly of Life Sciences, National Research Council: Disinfectants and disinfectant by-products (= Drinking water and health. Band 7). National Academy Press, Washington DC 1987, ISBN 0-309-03741-7 (Seite 111 in der Google-Buchsuche). </ref>

Einzelnachweise

<references />