Chroman

Strukturformel
Strukturformel von Chroman
Allgemeines
Name	Chroman
Andere Namen	3,4-Dihydro-2H-1-benzopyran 3,4-Dihydro-2H-chromen (IUPAC)
Summenformel	C9H10O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 874-955-4 ECHA-InfoCard 100.344.744 PubChem 136319 ChemSpider 120093 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	134,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,072 g·cm−3 (20 °C)<ref name="CRC90_3_174">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-130.</ref>
Schmelzpunkt	4,8 °C<ref name="CRC90_3_174" />
Siedepunkt	215 °C<ref name="CRC90_3_174" /><ref>H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 743</ref>
Brechungsindex	1,5444 (20 °C)<ref name="CRC90_3_174" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="ECHA">Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chroman ist eine chemische Verbindung, bei der ein Benzolring mit Dihydropyran (einem sauerstoffhaltigen Heterocyclus) anelliert ist. Es handelt sich somit um Dihydrobenzopyran, das Dihydro-Derivat der Chromene.

Die Substanz ist ein pfefferminzartig riechendes Öl (vgl. Menthol).

Synthese

Herstellen kann man Chromane zum Beispiel durch Zusetzen von einem Äquivalent Natriumborhydrid zu dem entsprechenden ortho-3-Ketoalkyl-Phenol und anschließende Aufarbeitung, oder auch durch katalysierten Ringschluss in einem ähnlichen Ausgangsmolekül mit aktivierter Doppelbindung (über diese findet der Ringschluss statt).<ref>Chroman Synthesis. In: Organic Chemistry Portal. Abgerufen am 17. November 2018 (). </ref>

Derivate

Natürlich vorkommende Derivate des Chromans sind die Catechine, Rotenoide, Tocopherole (Vitamin E) sowie einige der Cannabinoide.

Künstlich hergestellte Chromane sind z. B. die Arzneistoffe Cromakalim, Nebivolol, Ormeloxifen und Troglitazon.

Zu erwähnen ist außerdem 4-(2,2,4-Trimethyl-4-chromanyl)phenol, die sogenannte Dianinsche Verbindung<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dianinsche Verbindung: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q5271650.</ref> (nach Alexander Dianin), die Clathrate bildet.<ref>G. O. Lloyd, M. W. Bredenkamp, L. J. Barbour: Enclathration of morpholinium cations by Dianin’s compound: salt formation by partial host-to-guest proton transfer. In: Chemical communications (Cambridge, England). Nr. 32, 2005, S. 4053–4055, PMID 16091797.</ref>

• Dianinsche Verbindung
  Dianinsche Verbindung

Literatur

• H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 743–746.

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: Chroman – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references/>