Dextromoramid

Strukturformel
Datei:Dextromoramide Structural Formulae V.1.svg
Allgemeines
Freiname	Dextromoramid
Andere Namen	(3R)-3-Methyl-4-(morpholin-4-yl)-2,2-diphenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-on (IUPAC)
Summenformel	C25H32N2O2 C25H32N2O2·C4H6O6 (Bitartrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Bitartrat) EG-Nummer 206-613-1 ECHA-InfoCard 100.006.013 PubChem 92943 ChemSpider 83901 DrugBank DB01529 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02AC01
Wirkstoffklasse	Analgetika
Eigenschaften
Molare Masse	392,53 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	180–184 °C<ref name="Römpp">Eintrag zu Dextromoramid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref><ref name="Janssen1" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Toxikologische Daten	71,8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Kleemann">A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 2 Bände. 4. Auflage. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6.</ref> 168 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="Kleemann" /> 13 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)<ref name="Kleemann" /> 21 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="Kleemann" /> 71,8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Bitartrat)<ref name="Kleemann" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dextromoramid ist ein starkes synthetisches Schmerzmittel mit opiatähnlicher Wirkung. Der Arzneistoff wurde 1957 von Janssen Pharmaceutica unter dem Handelsnamen Palfium auf den Markt gebracht.

Die Substanz ist ein Derivat des 3,3-Diphenylpropylamins und gehört zur Methadon-Gruppe. Das Molekül enthält im Unterschied zum Methadon einen Morpholin- und einen Pyrrolidin-Ring.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von Dextromoramid geht vom Diphenylacetylchlorid aus, welches zuerst mit Pyrrolidin in das entsprechende Säureamid überführt wird. Dieses ergibt nach Umsetzung mit Natriumamid und 4-(2-Chlorpropyl)-morpholin das racemische (±)-Moramid (Racemoramid). Eine Racematspaltung mittels D-Weinsäure führt zur enantiomerenreinen Zielverbindung:<ref name="Kleemann" /><ref>Patente BE 544 757, DE 1 117 126, GB 822 055 (Janssen 1956).</ref>

Datei:Dextromoramid Synthesis V.1.svg

Das bei der Racematspaltung anfallende (3S)-Enantiomer Levomoramid ist pharmakologisch inaktiv.<ref name="Janssen1">P.A.J. Janssen, J.C. Janssen: A New Series of Potent Analgesics. In: Journal of the American Chemical Society, 1956, 78, S. 3862–3862; doi:10.1021/ja01596a087.</ref><ref>Paul A. J. Janssen, Anton H. Jageneau: A New Series of Potent Analgesics: DEXTRO 2: 2-Diphenyl-3-methyl-4-morpholinobutyrylpyrrolidine and Related Amides Part I. Chemical Structure and Pharmacological Activity. In: Journal of Pharmacy and Pharmacology. Band 9, Nr. 1, September 1957, S. 381–400, doi:10.1111/j.2042-7158.1957.tb12290.x. </ref>

Rechtliche Situation

Dextromoramid ist gemäß dem Betäubungsmittelgesetz in der Bundesrepublik Deutschland seit 1993 ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.<ref>Vierte Betäubungsmittelrechts-Änderungsverordnung – 4.BtMÄndV, vom 23. Dezember 1992. eve-rave.net</ref>

Handelsnamen

Jetrium (D – nicht mehr im Handel), Palfium (D – nicht mehr im Handel, NL), Palface (NL)

Literatur

• H. J. Bochnik: Suchtentwicklung und schwere Entziehungserscheinungen nach Dextromoramidgebrauch (Jetrium, MCP 875, Palfium, R 875, Errecalme, Pyrrolamidol). In: Archiv für Toxikologie, 1960, Band 18, Nr. 3, S. 170–176.
• H. J. Roth und H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart / New York 1988, S. 336–343.

Einzelnachweise

<references />