Levosalbutamol

Strukturformel
	Struktur von Levosalbutamol
Allgemeines
Freiname	Levosalbutamol
Andere Namen	(R)-Albuterol; (R)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol;
Summenformel	C13H21NO3 (Levosalbutamol); C13H21NO3·HCl (Levosalbutamol·Hydrochlorid); C13H21NO3·1/2 H2SO4 (Levosalbutamol·Sulfat);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	608-983-3
ECHA-InfoCard	100.113.688
PubChem	123600
ChemSpider	110192
DrugBank	DB13139
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R03AC
Wirkstoffklasse	β2-Sympathomimetikum
Wirkmechanismus	β2-Adrenozeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	239,31 g·mol−1 (Levosalbutamol); 275,78 g·mol−1 (Levosalbutamol·Hydrochlorid); 576,71 g·mol−1 (Levosalbutamol·Sulfat);
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Levosalbutamol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β₂-Sympathomimetika, der als Bronchospasmolytikum bei Asthma bronchiale und chronisch obstruktiver Bronchitis eingesetzt wird. Levosalbutamol bewirkt, inhalativ verabreicht, eine rasch einsetzende und lang andauernde Entspannung (Relaxation) der glatten Muskulatur in den Bronchien. Die Wirkung beruht auf der Stimulierung von β₂-Adrenozeptoren.

Stereoisomerie

Levosalbutamol ist der internationale Freiname (INN) des enantiomerenreinen (R)-Isomers des Salbutamols, welches chiral ist, also ein Stereozentrum enthält. Levosalbutamol stellt das wirksame Enantiomer (=Eutomer) des Salbutamols dar.

Das Racemat Salbutamol besteht hingegen aus den zwei Enantiomeren, (R)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy- 3-hydroxymethylphenyl)ethanol und (S)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy- 3-hydroxymethylphenyl)ethanol, im Verhältnis 1:1.

Herstellung

Mehrere vielstufige Synthesen für Levosalbutamol sind in der Literatur beschrieben.<ref name="Kleemann">Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 800–802 ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref>

Fertigarzneimittel

Ventoplus (AR), Xopenex (USA)

Die Inhalationslösungen enthalten das jeweils gut wasserlösliche Levosalbutamolhydrochlorid oder Levosalbutamolhemitartrat.

Einzelnachweise

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