tert-Dodecanthiol

Strukturformel
Strukturformel von tert-Dodecylmercaptan
Strukturformel eines Strukturisomers
Allgemeines
Name	tert-Dodecanthiol
Andere Namen	Dodecylmercaptan
Summenformel	C12H26S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 246-619-1 ECHA-InfoCard 100.042.366 PubChem 32793 ChemSpider 30394 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	202,40 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,856 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−45 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	233 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,33 mbar (25,5 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,25 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​410 P: 261​‐​264​‐​272​‐​273​‐​280​‐​302+352<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	6.800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref> 12.600 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

tert-Dodecanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole. Das technische Produkt besteht aus einer Mischung isomerer Verbindungen, bei denen die Position der Thiolgruppe an dem aus 12 Kohlenstoffatomen bestehenden Alkylrest variiert.

Gewinnung und Darstellung

tert-Dodecanthiol kann aus Tetrapropylen mit Schwefelwasserstoff hergestellt werden.<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref><ref name="DE10340252" />

Zusammensetzung

Unter tertiärem Dodecanthiol wird im technischen Sinne ein Gemisch isomerer Alkylthiole (Trivialname: Alkylmercaptane) verstanden, in denen die Mercaptangruppen mit je einem Alkylrest mit 12 Kohlenstoffatomen substituiert sind, wobei die die Mercaptangruppe tragenden Kohlenstoffatome überwiegend tertiäre Kohlenstoffatome sind, also neben der Mercaptangruppe mit drei weiteren Kohlenstoffatomen verbunden sind. tert-Dodecanthiol enthält jedoch stets auch einen gewissen Anteil sekundärer Mercaptane, in denen das die Mercaptangruppe tragende Kohlenstoffatom nur mit zwei weiteren Kohlenstoffatomen und einem Wasserstoffatom verbunden ist. Meist ist auch ein kleinerer Anteil, typischerweise bis zu 20 Gewichtsprozent, an kürzer- oder längerkettigen Alkylresten, etwa Alkylresten mit 10, 11, 13 und/oder 14 Kohlenstoffatomen enthalten. tert-Dodecanthiol hat folglich die idealisierte Halbstrukturformel C₁₂H₂₅-SH, wobei je nach Gehalt an Alkylresten mit mehr oder weniger Kohlenstoffatomen eine gewisse Abweichung von dieser idealisierten stöchiometrischen Zusammensetzung auftritt.<ref name="DE10340252">Patentanmeldung DE10340252A1: tert.-Dodecylmercaptan. Angemeldet am 29. August 2003, veröffentlicht am 24. März 2005, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Jürgen Faderl et al.‌</ref>

Eigenschaften

tert-Dodecanthiol ist eine farblose, schwer entzündliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie hat bei 20 °C eine dynamische Viskosität von 2,84 mPa·s.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

tert-Dodecanthiol wird als Synthesechemikalie verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird vorwiegend als Molmassenregulator bei Polymerisationen verwendet, insbesondere für radikalische Polymerisationen vinylischer Monomere wie beispielsweise von Butadien, Styrol, carboxyliertem Styrol, Acrylsäure, Acrylnitril, Acrylester, Vinylether oder ihren Gemischen, vor allem bei deren Emulsionspolymerisation in Wasser.<ref name="DE10340252" />

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von tert-Dodecanthiol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 98 °C, Zündtemperatur 350 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />