Diphacinon

Strukturformel
Strukturformel von Diphacinon
Allgemeines
Name	Diphacinon
Andere Namen	2-(Diphenylacetyl)indan-1,3-dion Diphacin Diphenadion Ramik Dipaxin
Summenformel	C23H16O3
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Natriumsalz) EG-Nummer 201-434-5 ECHA-InfoCard 100.001.304 PubChem 6719 DrugBank DB13347 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	340,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,281 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	145–147 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,3 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.304">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​332​‐​372 P: 270​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310​‐​304+340<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diphacinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 1,3-Indandion-Derivate.

Gewinnung und Darstellung

Diphacinon kann aus Dimethylphthalat und 1,1-Diphenylaceton gewonnen werden.<ref name="György">György Matolcsy,Miklós Nádasy,Viktor Andriska,Sándor Terényi: Pesticide chemistry, Band 32. Elsevier Science Ltd, 1989, ISBN 978-0-444-98903-1 (Seite 268 in der Google-Buchsuche). </ref>

1,3-Indandion kann durch Reaktion mit 1,1-Diphenylaceton zu Diphacinon weiterverarbeitet werden.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook, Verlag William Andrew, 1996. ISBN 978-0-8155-1401-5. S. 900 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Herstellung von Diphacinon aus 1,3-Indandion

Herstellung von Diphacinon aus 1,3-Indandion

Eigenschaften

Diphacinon ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser aber löslich in vielen organischen Lösungsmitteln ist.<ref name="ullmann">Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 742 in der Google-Buchsuche). </ref> Er zersetzt sich bei Erhitzung vor Erreichen des Siedepunktes.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Diphacinon ist ein Indandion-Derivat der zweiten Generation und wird zur Rattenbekämpfung (Rodentizid) oder zu Therapiezwecken als Gerinnungshemmer (zur Thromboseprophylaxe) eingesetzt.<ref>Vetpharm: Coumarinderivate.</ref>

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Diphacinon als Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />