Dinobuton

Strukturformel
Strukturformel von Dinobuton
Strukturformel ohne Stereochemie: 1:1-Gemisch der Enantiomere
Allgemeines
Name	Dinobuton
Andere Namen	(2-sek-Butyl-4,6-dinitrophenyl)­isopropylcarbonat (IUPAC) 1-Methylethyl-2-(1-methylpropyl)-4,6-dinitrophenylcarbonat
Summenformel	C14H18N2O7
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 213-546-1 ECHA-InfoCard 100.012.315 PubChem 13783 ChemSpider 13186 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	326,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,9 g·cm−3 (Schüttdichte)<ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	56–57 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="ullmann">Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 554 in der Google-Buchsuche). </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.012.315">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​410 P: 273​‐​301+310+330<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	59 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 3200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" /> 0,08 mg·kg−14h−1 (LC50, Ratte, inh.)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dinobuton ist eine 1:1-Mischung von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Dinitrophenol-Derivate.

Gewinnung und Darstellung

Dinobuton kann durch eine zweistufige Reaktion von 2-sec-Butylphenol mit Salpetersäure und Reaktion des Zwischenproduktes mit Chlorameisensäureisopropylester gewonnen werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 882 in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Dinobuton ist ein gelber Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> In Pflanzen und Tieren wird es zu Dinoseb metabolisiert.<ref name="Roberts">Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 1192 in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Dinobuton wird als Akarizid und Fungizid gegen Gemeine Spinnmilben und Echten Mehltau verwendet.<ref name="unger" /> In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Handelsnamen

Dessin, Acrex

Einzelnachweise

<references />