Daminozid

Strukturformel
Strukturformel von Daminozid
Allgemeines
Name	Daminozid
Andere Namen	Bernsteinsäure-2,2-dimethylhydrazid
Summenformel	C6H12N2O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 216-485-9 ECHA-InfoCard 100.014.988 PubChem 15331 ChemSpider 14593 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	160,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	154–155 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	leicht in Wasser (100 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> leicht in Methanol und Aceton<ref name="extonet" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.014.988">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="LGC">Sicherheitsdatenblatt von Daminozid. LGC, 10. April 2018, abgerufen am 2. November 2020. </ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 351 P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501<ref name="LGC" />
Toxikologische Daten	8400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Daminozid oder SADH (von ) ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehydrazide und zugleich der Carbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung

Daminozid kann aus Dimethylnitrosamin gewonnen werden.<ref name="inchem" />

Eigenschaften

Daminozid ist ein brennbarer weißer Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Das technische Produkt enthält typisch mehr als 99 % Daminozid mit Spuren von Wasser, Bernsteinsäure, Bernsteinsäureanhydrid und einem Salz von Daminozid und unsymmetrischem Dimethylhydrazin (UDMH).<ref name="inchem">Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref> Letzteres tritt auch als Metabolit von Daminozid auf.<ref name="extonet">Pesticide Information Profiles Daminozid. extoxnet, Juni 1996, abgerufen am 1. August 2011. </ref>

Verwendung

Daminozid wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es ist ein Pflanzenwachstumsregulator, der zu den Wachstumshemmern gehört. Er wurde früher im Obst- und Weinbau eingesetzt wurde, um die Balance zwischen vegetativem Wachstum und Fruchtbildung zu verbessern.<ref name="extonet" /> Daminozid fördert die Blütenbildung bei zu starkem Wachstum, es wird dafür bei einem Neuwuchs von 15 cm Trieblänge ausgebracht. Mit Daminozid kann auch die Fruchtreife von Äpfeln synchronisiert und die Ausfärbung vorgezogen (reifgespritzt) werden. Die Anwendung erfolgt dafür 45–60 Tage vor der Ernte mit einer Konzentration von 850 bis 1700 ppm.<ref>Lucas’ Anleitung zum Obstbau, 31. Auflage 1992, S. 207.</ref>

1963 wurde der Einsatz in den USA bei Chrysanthemen in Topfkultur genehmigt. Von 1968 bis 1989 wurde der Wirkstoff vor allem bei Äpfeln eingesetzt. Die Zulassung für den Einsatz bei Lebensmittel-liefernden Pflanzen gab der Hersteller 1989 freiwillig zurück, nachdem die Environmental Protection Agency ein Verbot aufgrund hoher Krebsrisiken vorgeschlagen hatte. Die Verwendung an Zierpflanzen blieb in den USA weiterhin zulässig.<ref>Daminozide. (PDF; 56 kB) EPA, abgerufen am 1. August 2011. </ref>

In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Daminozid als Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Daminozide“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Dabei ist in Deutschland die Anwendung bei Pflanzen, die zur Erzeugung von Lebensmitteln bestimmt sind, verboten.<ref name="buch">Claus-Jürgen Estler, Harald Schmidt: Pharmakologie und Toxikologie. 2006, ISBN 978-3-7945-2295-8 (Seite 1016 in der Google-Buchsuche). </ref>

Handelsnamen

Alar, SADH, Kylar, B-Nine, B-995, Aminocide, Dazide

Literatur

• Amarjit S. Basra: Plant growth regulators in agriculture and horticulture. 2001, ISBN 978-1-56022-891-2 (Seite 91 in der Google-Buchsuche). 

Einzelnachweise

<references />