Cyproconazol

Strukturformel
Strukturformel von Cyproconazol
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Cyproconazol
Andere Namen	2-(4-Chlorphenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol (IUPAC)
Summenformel	C15H18ClN3O
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 619-020-1 ECHA-InfoCard 100.130.443 PubChem 86132 ChemSpider 77706 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	291,78 g·mol−1
Aggregatzustand	festf<ref name="Sigma"/>
Dichte	1,26 g·cm−3<ref name="UllmannTC" />
Schmelzpunkt	106,5 °C<ref name="UllmannTC">Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.</ref>
Dampfdruck	0,026 mPa (25 °C)<ref name="UllmannTC" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="ullmann" /> leicht löslich in Ethanol, Xylol, Aceton und Dimethylsulfoxid<ref name="ullmann" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.130.443">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​360D​‐​373​‐​410 P: 201​‐​202​‐​260​‐​264​‐​273​‐​301+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1020 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyproconazol wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet und ist eine Mischung von vier stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole.

Gewinnung und Darstellung

Cyproconazol kann, wie auch Tebuconazol und Hexaconazol, durch Reaktion des entsprechenden Epoxids mit Triazol gewonnen werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 0-8155-1401-8 (Seite 681 in der Google-Buchsuche). </ref>

Bei der Gesamtreaktion reagiert 1-(4-Chlorphenyl)-2-cyclopropylethanon mit Methyliodid in Gegenwart von Natriumhydrid gefolgt durch Behandlung mit Dodecyldimethylsulfoniummethylsulfat, wobei das Epoxid als Zwischenprodukt entsteht, welches mit Triazol in Gegenwart einer Base umgesetzt wird.<ref name="ullmann" />

Eigenschaften

Cyproconazol ist als technisches Produkt ein beiger Feststoff.<ref name="Sigma" /> Die reine Substanz ist farblos und praktisch unlöslich in Wasser.<ref name="ullmann">Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 612 in der Google-Buchsuche). </ref>

Stereochemie

Cyproconazol ist eine chirale Verbindung, die zwei Stereozentren enthält. Die Verbindung liegt daher in der Regel als Gemisch von stereoisomeren Molekülen vor, die sich in bestimmten physikalischen Eigenschaften und physiologischen Wirkungen unterscheiden. Durch geeignete Synthesestrategien („Asymmetrische Synthese“) oder Trennverfahren (Racematspaltung) lassen sich gezielt einzelne Stereoisomere herstellen oder isolieren.

Das technische Cyproconazol ist eine Mischung aus allen vier Isomeren in einem Verhältnis von etwa 1:1:1:1 mit zunehmender fungizider Aktivität in der Reihenfolge (S,S) ≤ (S,R) ≪ (R,S) < (R,R). Im Gegensatz zu anderen Triazol-Fungiziden ist keines der einzelnen Isomere wirksamer als die Mischung aller vier, was auf ein Zusammenwirken der Enantiomere hinweist.<ref name="buch">Horst Lyr: Modern selective fungicides, S. 229. University of Minnesota, 1995, ISBN 3-334-60455-1. </ref>

Verwendung

Cyproconazol ist ein 1986 angekündigtes und 1989 eingeführtes Breitband-Fungizid gegen Mehltau, Rost und Monilinia, Cercospora, Venturia, Rhizoctonia und Sclerotium. Es wirkt durch Eingriff in die Sterolbiosynthese in den Membranen.<ref name="Börner">Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. 2009, ISBN 978-3-540-49068-5, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="ullmann" />

Zulassung

In der Europäischen Union wurde Cyproconazol als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln am 1. Juni 2011 zugelassen. Die Zulassung endete am 31. Mai 2021 durch Zeitablauf.<ref>Durchführungsrichtlinie 2011/56/EU der Kommission vom 27. April 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Cyproconazol und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission Text von Bedeutung für den EWR (PDF)Vorlage:Abrufdatum.</ref> Sowohl in Deutschland als auch in Österreich und in der Schweiz waren Cyproconazol-haltige Präparate erhältlich.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />