Cyfluthrin

Strukturformel
Strukturformel von Cyfluthrin
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Cyfluthrin
Andere Namen	beta-Cyfluthrin α-Cyan-4-fluor-3-phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat 3-(2,2-Dichlorethenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan
Summenformel	C22H18Cl2FNO3
Kurzbeschreibung	brauner Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (unspezifisch) Vorlage:CASRN (1S, αR, 3RS) EG-Nummer 269-855-7 ECHA-InfoCard 100.063.485 PubChem 104926 DrugBank DB13828 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P03BA01
Eigenschaften
Molare Masse	434,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,27 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	60 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	210 °C (Zersetzung)<ref>EU: Review report for the active substance beta-cyfluthrin. (PDF; 364 kB) 2. Dezember 2002, abgerufen am 25. Juli 2011. </ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,002 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.063.485">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300+330​‐​362​‐​370​‐​410 P: 202​‐​260​‐​263​‐​264​‐​273​‐​304+340+310<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,01 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 68359-37-5 bzw. Cyfluthrin)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyfluthrin ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Pyrethroide und Nitrile. Cyfluthrin ist ein Typ-II-Pyrethroid.

Gewinnung und Darstellung

Cyfluthrin kann ausgehend von 5-Methyl- oder 5-Carboxy-2-fluorbrombenzol gewonnen werden.<ref name="buch">Bruce E. Smart,J. C. Tatlow: Organofluorine chemistry: principles and commercial applications. Springer US, 1994, ISBN 978-0-306-44610-8, S. 250 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Cyfluthrin ist ein brennbarer in reiner Form farbloser, sonst brauner Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt ist häufig eine bräunliche ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.<ref name="GESTIS" /><ref>Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2014, ISBN 978-1-4557-3157-2, S. 180 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> In Wasser und Luft baut es sich über 4-Fluor-3-phenoxybenzaldehyd zu 4-Fluor-3-phenoxybenzoesäure ab.<ref>Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>

Stereoisomerie

Das technische Cyfluthrin besteht aus einer Mischung von vier diastereomere Paaren von Enantiomeren (also acht Isomeren), welche aus zwei cis- und zwei trans-Isomerenpaaren bestehen. Cyfluthrin wird mit einer typischen Reinheit von 92 % hergestellt (Summe aller Isomere), wobei zusätzlich sechs Verunreinigungen identifiziert werden können.

Beta-Cyfluthrin besteht im Gegensatz zu Cyfluthrin aus lediglich zwei Enantiomerenpaaren.<ref>Eintrag zu Beta-Cyfluthrin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Enantiomerenpaar	CAS-Nummer	Cyfluthrin [%]	Beta-Cyfluthrin [%]
(1R,3R,αR) + (1S,3S,αS) = 1:1; cis	Vorlage:CASRN	23–27	< 2
(1R,3R,αS) + (1S,3S,αR) = 1:1; cis	Vorlage:CASRN	17–21	30–40
(1R,3S,αR) + (1S,3R,αS) = 1:1; trans	Vorlage:CASRN	32–36	< 3
(1R,3S,αS) + (1S,3R,αR) = 1:1; trans	Vorlage:CASRN	21–25	53–67

Verwendung

Cyfluthrin wird als Wirkstoff aus der Gruppe der Pyrethroide in Pflanzenschutzmitteln und Holzschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" />

Zulassung

Es wurde 1981 in den USA erstmals zugelassen.<ref>Pesticide Fact Sheet: Cyfluthrin. Abgerufen am 25. Juli 2011. </ref>

Cyfluthrin ist in den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich nicht zugelassen. Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff erhältlich.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Dennoch darf Cyfluthrin in der EU für den Export hergestellt werden.<ref>Maurin Jost: Export gesundheitsschädlicher Pestizide: Viel Gift fürs Ausland. In: taz.de. 29. September 2019, abgerufen am 1. Oktober 2019. </ref>

Beta-Cyfluthrin war als Wirkstoff in vielen Staaten der EU, unter anderem in Österreich und in Deutschland zugelassen. Die Zulassung erlosch mit dem 31. Oktober 2020 aufgrund verschiedener Bedenken der Europäischen Zulassungsbehörde, z. B. die Verwendung in Gewächshäusern (Tomatenzucht) oder die Aussaat mit beta-Cyfluthrin behandelter Rübensamen.<ref>Durchführungsverordnung (EU) 2020/892 der Kommission vom 29. Juni 2020 zur Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff beta-CyfluthrinVorlage:Abrufdatum. In: EUR-Lex.</ref> In der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel, die beta-Cyfluthrin enthalten, im Handel.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Cyfluthrin-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432. </ref>

Handelsnamen

Baythroid, Baythroid H, Attatox, Contur, Laser, Responsar, Solfac, Tempo und Tempo H.

Es wird auch als Kombinationsprodukt mit Methamidophos (Baythroid TM) oder Pyriproxyfen (Bolfo, als Umgebungsspray gegen Flöhe) angeboten.<ref>Extoxnet: Cyfluthrin. Abgerufen am 19. Dezember 2013. </ref>

Weblinks

• Department of Pesticide Regulation Canada: Environmental Fate of Cyfluthrin (PDF; 38 kB)

Einzelnachweise

<references />