Cyanophos

Strukturformel
Strukturformel von Cyanophos
Allgemeines
Name	Cyanophos
Andere Namen	O-(4-Cyanophenyl)-O,O-dimethylthiophosphat Thiophosphorsäure-O-(4-cyanophenyl)-O,O-dimethylester Ciafos
Summenformel	C9H10NO3PS
Kurzbeschreibung	gelbe bis rötlich gelbe Flüssigkeit mit schwachem, charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 220-130-3 ECHA-InfoCard 100.018.301 PubChem 17522 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	243,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,255–1,265 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	14–15 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	119 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (46 mg·l−1 bei 30 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,5404 (32 °C)<ref name="CRC90_3_118">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-118.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.018.301">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 312​‐​302​‐​410 P: 273​‐​280​‐​501<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Toxikologische Daten	215 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyanophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Cyanophos kann durch Reaktion von 4-Cyanophenol<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Cyanophenol: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 13019, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27117923.</ref> mit Dimethylchlorthiophosphat (DMPCT) gewonnen werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 315 in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Cyanophos ist eine gelbe bis rötlich gelbe (nach anderer Quelle farblose<ref name="Sigma" />) Flüssigkeit mit schwachem, charakteristischem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich ab einer Temperatur von 119 °C.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Cyanophos ist ein Organophosphat-Insektizid, das verwendet wird, um eine Reihe von beißenden und saugenden Schädlingen in Baumwolle, Obst und Gemüse einzudämmen. Es wirkt als Cholinesterasehemmer und wird in Pflanzen und Tieren zu 4-Cyanophenol metabolisiert.<ref name="buch">Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 251 in der Google-Buchsuche). </ref>

In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Cyanophos als Wirkstoff enthält.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Handelsnamen

Cyanox

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />