Cyanazin

Strukturformel
Strukturformel von Cyanazin
Allgemeines
Name	Cyanazin
Andere Namen	4-Chlor-6-(1-cyano-1-methyl­ethylamino)-2-ethylamino-1,3,5-triazin 2-(4-Chlor-6-ethylamino-S-triazin-2-ylamino)-2-methyl-propionitril
Summenformel	C9H13ClN6
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 244-544-9 ECHA-InfoCard 100.040.480 PubChem 30773 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	240,70 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,6 g·cm−3<ref>International Chemical Safety Card (ICSC) für Vorlage:Linktext-Check bei der International Labour Organization (ILO)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	167,5–169 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" /> 165,4 °C<ref name="Gückel" />
Dampfdruck	2,5·10−9 mbar (20 °C)<ref name="Gückel">Gückel, W.; Kästel, R.; Kröhl, T.; Parg, A.: Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part IV. An Improved Thermogravimetric Determination Based on Evaporation Rate in Pestic. Sci. 45 (1995) 27–31.</ref>
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (171 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.040.480">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​410 P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+310​‐​391​‐​405<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	149 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyanazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazine und organischen Chlorverbindungen.

Eigenschaften

Cyanazin ist ein brennbarer weißer Feststoff, der in Wasser sehr schwer löslich ist. Cyanazin zersetzt sich beim Erhitzen, wobei Cyanide, Chlorwasserstoff und Stickoxide entstehen.<ref name="GESTIS" /> Es ist bei einem pH-Wert von 7 stabil und hydrolysiert bei einem pH-Wert von 5 langsam,<ref name="mpw">Terence Robert Roberts, D. H. (David Herd) Hutson, Royal Society of Chemistry: Metabolic pathways of agrochemicals, Teil 2. 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 637 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> vor allem zu Deisopropylatrazin.<ref name="triazin_herbs" />

Verwendung

Cyanazin wird als Herbizid verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wurde ab 1965 von Degussa im Auftrag von Shell entwickelt und erzielte eine höhere Wirksamkeit als Atrazin. Die Verbindung wurde 1967 in den USA und 1968 in Europa angekündigt und patentiert. Innerhalb weniger Jahre erreichte Cyanazin eine sehr starke Verbreitung in der Landwirtschaft. 1995 kündigte der zu dieser Zeit größte Hersteller DuPont an, die Produktion einzustellen. Die Fertigung stoppte 1999 und 2002 wurden die letzten Chargen verkauft.<ref name="triazin_herbs">Homer M. LeBaron, Janis E. McFarland, Orvin Burnside: The triazine herbicides: 50 years revolutionizing agriculture. Elsevier Science & Technology, 2002, ISBN 0-444-51167-9, S. 28 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Cyanazin als Wirkstoff enthalten. In der Schweiz war ein Cyanazin-Präparat beim Anbau von Erbsen zugelassen, die Bewilligung wurde allerdings beendet.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Handelsnamen

• Bladex

Einzelnachweise

<references />