Triphenylmethan

Strukturformel
Struktur von Triphenylmethan
Allgemeines
Name	Triphenylmethan
Andere Namen	Tritan Triarylmethan
Summenformel	C19H16
Kurzbeschreibung	kristalliner, farbloser bis gelblicher Feststoff<ref name=roempp/><ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-275-0 ECHA-InfoCard 100.007.524 PubChem 10614 ChemSpider 10169 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	244,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,01 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	93 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	359 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name=roempp>Eintrag zu Triphenylmethan. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> löslich in heißem Ethanol, Diethylether und Chloroform<ref name=roempp/>
Brechungsindex	1,5839 (99 °C)<ref name="CRC90_3_512">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-512.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Triphenylmethan, auch Tritan (davon abgeleitet Tritylgruppe für die Triphenylmethylgruppe) genannt, ist eine organische Verbindung, in der drei Phenylringe um ein zentrales Kohlenstoffatom gruppiert sind. Triphenylmethan ist die Muttersubstanz der Triphenylmethanfarbstoffe.

Geschichte

Die Verbindung wurde erstmals 1872 durch die Chemiker August Kekulé und Antoine Paul Nicolas Franchimont durch die Umsetzung von Diphenylquecksilber mit Benzalchlorid hergestellt.<ref name="Kekulé">A. Kekulé, A. Franchimont: "Ueber das Triphenylmethan in Ber. dt. chem. Ges. 5 (1872) 906–908.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 162–163 pdf.</ref>

Synthese

Triphenylmethan kann per Friedel-Crafts-Alkylierung aus Benzol und Trichlormethan (Chloroform) oder in wesentlich besserer Ausbeute aus Benzol und Benzalchlorid synthetisiert werden. Es handelt sich hierbei um eine elektrophile aromatische Substitution. Für beide Reaktionen wird die Lewis-Säure Aluminiumtrichlorid (AlCl₃) als Katalysator benötigt. Als Nebenprodukt entsteht Chlorwasserstoff.

Eigenschaften

Triphenylmethan ist farblos, in den Farbstoffen liegt jedoch ein delokalisiertes Elektronensystem des entsprechenden Kations oder Anions vor, das durch den mesomeren Effekt der Substituenten stabilisiert wird. Man spricht dann von einem konjugierten π-Elektronensystem. Der Flammpunkt liegt bei >100 °C.<ref name="GESTIS" />

Da sich die Wasserstoff-Atome der Phenylreste räumlich stören, ist eine planare Anordnung der Ringe nicht möglich, sie liegen daher propellerartig verdreht zueinander vor.

Datei:Triphenylmethane-3D-balls.png

Geometrie von Triphenylmethan

Triphenylmethan lässt sich leicht zu Triphenylmethanol oxidieren. Außerdem wirkt Triphenylmethan als sehr schwache Säure, z. B. kann es mit starken Basen (oder mit Alkalimetallen unter Abspaltung von Wasserstoff) zum Triphenylmethanid-Anion reagieren, das ebenfalls mesomeriestabilisiert ist.

Verwendung

Triphenylmethan bildet den Grundkörper für die Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe (z. B. Indikatoren, Textil- und Lebensmittelfarbstoffe). Zu diesen gehören u. a. Fuchsin, Kristallviolett, Phenolphthalein, Fluorescein, Eosin, Bromphenolblau usw.

Siehe auch

• Triphenylmethylgruppe

Einzelnachweise

<references/>