Coumatetralyl

Strukturformel
	Strukturformel von Coumatetralyl
Allgemeines
Name	Coumatetralyl
Andere Namen	4-Hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalinyl)-2H-chromen-2-on (IUPAC); 3-(alpha-Tetralyl)-4-hydroxycumarin; 4-Hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)cumarin;
Summenformel	C19H16O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	227-424-0
ECHA-InfoCard	100.024.931
PubChem	54678504
ChemSpider	10468736
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	292,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	172 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (425 mg·l−1 bei pH 7 und 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300+330‐311‐360D‐372‐410
	P: 201‐202‐273‐280‐302+352+312‐304+340+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	30 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Coumatetralyl (Trivialname) ist eine chemische Verbindung, die sich aus einer 4-Hydroxycumarin- und einer Tetralin-Untereinheit zusammensetzt.

Gewinnung und Darstellung

Coumatetralyl kann durch Reaktion von 4-Hydroxycumarin mit 1-Tetralol<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthol: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 208-459-0, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 10723, ChemSpider: 10272, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q27269799.</ref> gewonnen werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 847 in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Eigenschaften

Coumatetralyl ist ein brennbarer farbloser Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 172 °C.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Coumatetralyl wird als Ratten- und Mäusebekämpfungsmittel (Rodentizid) verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es gehört zur selben Gruppe wie Warfarin und ist ein Antikoagulans der ersten Generation. Das bedeutet, der Stoff verhindert eine Blutgerinnung, so dass der Zielorganismus 5 bis 10 Tage nach der Aufnahme des Wirkstoffs an inneren Blutungen stirbt.<ref>Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Coumatetralyl (Memento vom 23. Juni 2013 im Internet Archive), 3. Juni 2010.</ref>

Giftigkeit für den Menschen

Die letale Dosis (LD₅₀) von Coumatetralyl beträgt für Ratten nur 30 mg/kg Körpergewicht.<ref name="Grobosch">T. Grobosch, B. Angelow, D. Lampe: Akute Intoxikation mit Coumatetralyl - Simultane Bestimmung von 5 Superwarfarinen und 5 weiteren Vitamin K-Antagonisten in Humanserum mittels LC-ESI-MS. (PDF; 315 kB) In: T + K (2005) 72 (1): 46.</ref> In den käuflichen Köderzubereitungen ist die Konzentration des Wirkstoffs allerdings auf höchstens 0,79 % herabgesetzt,<ref name="Grobosch"/> sodass man für Ratten eine LD₅₀ von 5000 mg (5 g) „Racumin(R) Pulver“ ermittelt.<ref name="Grobosch"/> Als grobe Annäherung für eine Giftmenge, die eine tödliche Vergiftung beim Menschen bewirkt, dient eine Hochrechnung dieses Wertes auf ein Gewicht von 70 kg, wodurch man auf eine lebensbedrohliche Menge von 350 g Pulver kommt, was in der Praxis kaum realisiert ist.

Aber auch geringere Mengen können ernsthafte Vergiftungssymptome auslösen, sodass in jedem Fall sofort ein Arzt gerufen werden sollte.

Zulassung

Außer in Rodentiziden sind in den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Coumatetralyl als Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Handelsnamen

Racumin, Raukumin 57, Rodentin, Sugan<ref>Sugan RattenKöder Pad. (PDF; 1,6 MB) Abgerufen am 9. Mai 2024. </ref>, Brumolin<ref>Sicherheitsdatenblatt BRUMOLIN ULTRA RATTENKÖDER. (PDF; 287 KB) SBM Life Sciences, abgerufen am 9. Mai 2024. </ref>, Rodicum<ref>Sicherheitsdatenblatt RODICUM RATTEN PORTIONSKÖDER. (PDF; 283 KB) SBM Life Sciences, abgerufen am 9. Mai 2024. </ref>

Weblinks

T. Grobosch, B. Angelow, D. Lampe: Akute Intoxikation mit Coumatetralyl - Simultane Bestimmung von 5 Superwarfarinen und 5 weiteren Vitamin K-Antagonisten in Humanserum mittels LC-ESI-MS. (PDF; 315 kB) In: T + K (2005) 72 (1): 46
RICHTLINIE 85/2009/EG DER KOMMISSION vom 29. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Coumatetralyl in Anhang I (PDF)Vorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein