Dimethylaminobenzaldehyd

Strukturformel
Strukturformel von Dimethylaminobenzaldehyd
Allgemeines
Name	Dimethylaminobenzaldehyd
Andere Namen	Ehrlichs Reagenz p-Dimethylaminobenzaldehyd 4-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehyd DMABA
Summenformel	C9H11NO
Kurzbeschreibung	farblose bis zitronengelbe Kristalle<ref name=Roempp /> hellgelber Feststoff mit starkem Geruch<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-819-0 ECHA-InfoCard 100.002.563 PubChem 7479 ChemSpider 7199 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	149,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,203 g·cm−3<ref name="Gao">Bo Gaoa; Jian-Liang Zhu: 4-(Dimethylamino)benzaldehyde. In: Acta Cryst. E 64, 2008, S. o1182, doi:10.1107/S160053680801581X.</ref><ref name="Almeida" />
Schmelzpunkt	70–75 °C<ref name="Thermofisher" />
Siedepunkt	310 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	3,81·10−2 Pa (25 °C)<ref name="Almeida">Ana R. R. P. Almeida; Bruno D. A. Pinheiro; Ana I. M. C. Lobo Ferreira; Manuel J. S. Monte: Study on the volatility of four benzaldehydes. In: Thermochim. Acta 717, 2022, S. 179357, doi:10.1016/j.tca.2022.179357.</ref>
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,8 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton, Essigsäure und Chloroform<ref name=Roempp />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 317 P: 261​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​333+313​‐​362+364<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LDLo, Ratte, oral)<ref>Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 90(260), 1947.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimethylaminobenzaldehyd, oder genauer 4-(N,N-Dimethylamino)benzaldehyd, ist ein Benzaldehyd-Derivat, das in para-Position einen N,N-Dimethylaminorest trägt.

Darstellung und Gewinnung

Dimethylaminobenzaldehyd kann durch Umsetzung von N,N-Dimethylanilin mit einem Formamid-Derivat, wie z. B. Dimethylformamid und Phosphorylchlorid durch eine Vilsmeier-Haack-Reaktion synthetisiert werden.<ref name=Roempp>Eintrag zu 4-(Dimethylamino)benzaldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

Dimethylaminobenzaldehyd bildet farblose bis zitronengelbe, lichtempfindliche Kristalle, die sich leicht bei Exposition mit Licht nach pink verfärben.<ref name=Roempp /> Die Verbindung schmilzt bei 73,5 °C mit einer Schmelzenthalpie von 19,81 kJ·mol⁻¹. Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 215,6 J·K⁻¹·mol⁻¹ bzw. 1,445 J·K⁻¹·g⁻¹.<ref name="Almeida" />

Verwendung

Eine Lösung aus 2 % Dimethylaminobenzaldehyd in 20%iger Salzsäure wird als Ehrlich-Reagenz oder Ehrlich-Pröscher-Reagenz bezeichnet. Es dient zum Nachweis von primären Aminogruppen, Pyrrol- und Indol-Derivaten. Das Ehrlich-Reagenz wurde nach dem Entdecker Paul Ehrlich benannt.

In der Medizin wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von Porphobilinogen und Urobilinogen im Urin genutzt (Watson-Schwartz-Test und Hoesch-Test).

In der Pharmazie wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von Pyrrol- und Indol-Derivaten (z. B. Mutterkornalkaloide) verwendet (Van-Urk-Reaktion).<ref name="Ebel">Siegfried Ebel und Hermann J. Roth (Hrsg.): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 213, ISBN 3-13-672201-9.</ref>

In der Mikrobiologie wird Dimethylaminobenzaldehyd (Kovacs-Reagenz) zum Nachweis von Indol verwendet (Indol-Test). Da es in dieser Anwendung auch zum Nachweis von LSD geeignet ist, hat es in der Drogenszene eine gewisse Bekanntheit erlangt.

Literatur

• F. Pröscher: Zur Kenntniss der Ehrlich’schen Dimethylamidobenzaldehyd-Reaktion. In: Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für physiologische Chemie. Bd. 31, 1900, S. 520–526.

Einzelnachweise

<references />