X-Gluc

Strukturformel
	Strukturformel von X-Gluc
Allgemeines
Name	X-Gluc
Andere Namen	Cyclohexylammoniumsalz der 5-Brom-4-chlor-3-indolyl-β-D-glucuronsäure; Cyclohexylammoniumsalz der (2S,3S,4S,5R)-6-[(5-Brom-4-chlor-1H-indol-3-yl)oxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-carbonsäure;
Summenformel	C14H13BrClNO7
Kurzbeschreibung	weißliches Pulver<ref name="Roth" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	601-302-0
ECHA-InfoCard	100.132.050
PubChem	152244
ChemSpider	134188
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Eigenschaften
Molare Masse	422,61 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser<ref name="Roth">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Roth" />	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Roth" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

X-Gluc steht für das Cyclohexylammoniumsalz der 5-Brom-4-chlor-3-indolyl-β-D-glucuronsäure. X-Gluc ist ein Glycosid und artifizelles Substrat für das Enzym β-Glucuronidase (GUS).

Eigenschaften

Das Enzym β-Glucuronidase hydrolysiert X-Gluc zu Glucuronsäure und 5-Brom-4-chlor-indoxyl. Das 5-Brom-4-chlor-indoxyl wird vom Sauerstoff der Luft zum tiefblauen Farbstoff 5,5′-Dibrom-4,4′-dichlor-indigo oxidiert.

Datei:X-Glc reaction.png

Enzymatische Spaltung der X-Gluc führt zur Bildung von 5-Brom-4-chlor-indoxyl (1). Dieses bildet nach Oxidation an der Luft und Dimerisierung den blauen Farbstoff 5,5′-Dibrom-4,4′-dichlor-indigo (2).

Verwendung

Die X-Gluc-Messung ist ein einfaches optisches Verfahren zur Überprüfung der β-Glucuronidase-Aktivität in lebenden Zellen.

Diese Methode mit Gus als Reportergen kann zum Beispiel bei Pflanzen-Transformationen benutzt werden, um die Transformationseffizienz zu testen und stellt im Gegensatz zum MUG-Assay ein nicht-invasives Verfahren zum GUS-Nachweis dar.

Außerdem kann durch die Kombination des β-Glucuronidase-Gens mit dem Promotor eines beliebigen Gens dessen Expression gewebespezifisch untersucht werden. Im Gegensatz zum MUG-Assay, bei dem die Expression quantitativ über die Aktivität des Enzym gemessen werden kann, wird so die Expression eines Gens indirekt über die Aktivität des Promoter qualitativ gemessen.

Einzelnachweise